Jiří Winter byl aktivním účastníkem protifašistického odboje, za který mu byl navržen trest smrti. K soudnímu jednání se nedostavil hlavní svědek a soudce, který nechtěl jednání odročovat a bez svědka ho nemohl odsoudit k trestu smrti, snížil trest na šest let v nacistické káznici. Tento trest strávil Jiří Winter v bavorské nacistické káznici Bernau u jezera Chiemsee. Podařilo se mu přežít a po osvobození dojít z vězení pěšky až do Čech.
Po válce se Jiří Winter shledal jen se svou matkou, jeho otce umučilo gestapo při výslechu na Pankráci, zbytek jeho rodiny zahynul v Osvětimi.
Jiří Winter byl členem Českého svazu bojovníků za svobodu a nositelem medaile za protifašistický odboj. Svou odbojovou činností se nikdy nechlubil.
Kromě 35 tisíc kreslených vtipů a dalších kreseb v podobně knižních ilustrací vytvořil Jiří Winter přibližně 10 tisíc obrázků pro televizi, pro film, pro reklamní průmysl, byl autorem četných plakátů a letáků.
Svoji uměleckou dráhu zahájil vroce 1948 a po mnoho let tvořil uměleckou dvojici Neprakta snámětářem Bedřichem Kopecným.[3] Později spolupracoval sčeským spisovatelem a humoristouMiloslavem Švandrlíkem. Oba patřili mezi hlavní autory československého satirického a humoristického časopisu Dikobraz.[4] Jiří Winter byl hlavním ilustrátorem knih Miloslava Švandrlíka, společně např. vytvořili několik knih o dvou žácích Kopytovi a Mňoukovi a několik knih o majorovi Haluškovi řečenému Terazky. Od roku 1994 kreslil Jiří Winter vtipy na náměty Emila Schneidera.[5]
Jiří Winter začínal jako ilustrátor odborných přírodovědných knih (původně chtěl být přírodovědcem, nikoliv výtvarníkem), později ilustroval několik set knih zábavných a vědecko-populárních. Mimo to se zabýval divadelní i filmovou tvorbou (návrhy kostýmů, scén, kulis) – z této oblasti patří k jeho nejznámějším počinům například film Šíleně smutná princezna a Rakev ve snu viděti... nebo divadelní hry Těžká Barbora a Osel a stín. Spolupracoval též s Laternou magikou na přípravě nového programu.[7]
Jiří Winter byl též autorem několika komiksů pro děti (a jedním z průkopníků tohoto typu výtvarné tvorby u nás), neúnavným návštěvníkem přírodovědných kroužků, kde pořádal besedy s dětmi a iniciátorem (a posléze členem porot) mnoha přírodovědných soutěží a dalších aktivit v oblasti poznávání a ochrany přírody. Jeho zásluhou začal studovat přírodovědu MVDr. Přemysl Rabas, nynější ředitel ZOO Dvůr Králové nad Labem a aktivní ochránce přírody a životního prostředí, s nímž se Jiří Winter při jedné takovéto soutěži seznámil.
Aktivně se podílel na ochraně přírody a životního prostředí, mimo jiné byl několik let předsedou pražského Spolku ochránců zvířat.
Jiří Winter byl jedním z nejvýraznějších a veřejnosti nejznámějších výtvarníků dvacátého století. Jeho výtvarná tvorba v oboru karikatury má navíc jednu zvláštnost, v oblasti karikatury a kresleného humoru ojedinělou přírodovědnou a historickou přesnost. Pokud nakreslil Jiří Winter živočicha či rostlinu, jejich zobrazení přesně odpovídalo realitě do nejmenších detailů. Stejně tak je tomu u zobrazování historických reálií. Encyklopedické znalosti, užívané ve výtvarné tvorbě, byly pro Jiřího Wintera charakteristické a mezi přáteli mu vysloužily přezdívku chodící „slovník naučný“.
Jiří Winter pro děti navrhoval stolní hry, hračky (např. populární houpací koníky[8] a houpací kohouty[9], kteří se v nezměněné podobě vyrábějí více než půl století).
Po válce začal psát s autorem námětů Bedřichem Kopecným drobné humoristické články do novin a časopisů. Jakmile zahájili společnou tvorbu, vymysleli si onen známý pseudonym Neprakta. Jeho vznik vysvětluje Jiří Winter ve svých vzpomínkách takto:
„
…v roce 1948 jsme při lahvi ovocného vermutu dohodli, že založíme podnik na výrobu kresleného humoru. Vymyslet jméno firmy nebylo těžké. Po Vítězném únoru začaly vznikat národní a družstevní podniky s názvy jako Masna, Druča, Obuna, Chemodroga, Vodotechna a další zkomoleniny končící písmenem ‚a‘. Noviny si nemohly vynachválit tuto vymoženost, soudily, že když si někdo chce koupit deset deka salámu a vidí kolem sebe nápisy ‚Prodej uzenin‘, ‚Řezník a uzenář‘, ‚Uzeniny‘, ‚Maso, sádlo, uzeniny‘, ‚Výroba uzenin‘, je úplně zmaten a neví, kam vlézt. Kdežto krásný a jednotný název ‚Masna‘ ho nenechá na pochybách, že je to ten obchod, který hledal. Jak praktické! A protože my jsme chtěli prodávat něco, co nikdo moc nechtěl, co byl v tom osmačtyřicátém roce nápad vskutku nepraktický, založili jsme firmu Neprakta. Dnes už nikdo neví, že to bylo míněno jako firma, a já na to jméno slyším.
V květnu 1983 byla Jiřímu Winterovi udělena Cena národního výboru hl. m. Prahy za „společensky angažovanou tvůrčí práci v oblasti karikatury a kresleného humoru“.
1. května 1988 udělila salonní akademie kresleného humoru Jiřímu Winterovi čestný titul HUDr. (Doctor Humoris Causa).[17]
16. března 2001 byl do České databanky rekordů zaevidován údaj o vytvoření českého rekordu Nejvíce uveřejněných kreslených vtipů. Certifikát byl Jiřímu Winterovi slavnostně předán 9. června 2001 v rámci 11. ročníku festivalu Pelhřimov – město rekordů.
V roce 2004 udělila Česká unie karikaturistů Jiřímu Winterovi Řád bílé opice za celoživotní přínos české karikatuře.
Dne 18. ledna 2024 udělilo Hnutí Brontosaurus Jiřímu Winterovi osvědčení o přijetí Síně slávy Ekofóru za jeho mnohaletou účast v soutěži a celoživotní zápal o ochranu přírody.
Vroce 2010 se objevila neověřená zpráva o spolupráci Jiřího Wintera sStB pod krycím jménem Gráf. Jeho evidence varchivech StB byla předmětem soudního jednání. Neprakta se krátce před svou smrtí domohl rozsudku, který potvrzoval, že byl vmateriálech bývalé Státní bezpečnosti evidován neoprávněně.[18]
V roce 2022 byl založen Nadační fond Jiřího Wintera – Neprakty,[19] jehož účelem je soustředění a ochrana veškerého díla Jiřího Wintera – Neprakty a jeho sbírek, péče o ně, rozšiřování sbírek, nákupy, prezentace formou výstav, besed, komentovaných prohlídek a projekcí a založení a provozování muzea Jiřího Wintera – Neprakty s doplňkovými expozicemi o historii Ořechovky a jejích osobnostech, zejména o prvním vlastníkovi vily architektu Aloisu Kubičkovi.
Nadační fond Jiřího Wintera – Neprakty se rozhodl připojit k pravidelným vzpomínkovým akcím u hrobu Jiřího Wintera – Neprakty, které pořádá jeho manželka Daniela (dcera Oldřicha Kuby, zakladatele a prvního ředitele Západočeské galerie v Plzni).
12. července – u příležitosti dne narození Jiřího Wintera – Neprakty (* 1924)
30. října – u příležitosti dne úmrtí Jiřího Wintera – Neprakty (+ 2011)
Správa pražských hřbitovů pořádá komentované procházky Olšanskými hřbitovy s názvem „Malíři a výtvarníci.“ V rámci těchto procházek se účastníci zastavují též u hrobu Jiřího Wintera – Neprakty a Bedřicha Kopecného, který se nachází nedaleko nové obřadní síně Olšanských hřbitovů v úseku IX, oddělení 10a, hrob č. 23.
„
Hladina oblečení či spíše neoblečení mých dívek, tedy to, co se smí či nesmí odhalovat, závisí na současné politické situaci. Když je relativně klidná, mohou být kresleny docela nahé. Stoupá-li politické napětí, mohou být sice nahoře bez, ale od pasu dolů musí být zahaleny. A při krizové situaci, ať již celosvětové či domácí, musí být upjaty až ke krku.
“
„
Nejradši maluju situace. Pokud možno vyhraněné. Musí se něco dít. Člověk na takovém obrázku má stát tváří v tvář proti osudu. Odsouzenec proti katovi, vojevůdce bez vojska proti přesile nepřátel, dívka, která přišla pozdě domů proti rozzuřenému tatínkovi. A v tu chvíli musí ten, kdo je poražený nebo ten, kdo poráží, říci něco, co celou situaci změní v legraci…
“
„
Vždycky se mi líbil citát anglického filozofa Elberta Hubbarda: ‚Neberte život příliš vážně, stejně z něj nevyváznete živí.‘ Dalo by se říct, že ten citát byl mým celoživotním krédem.
“
Knihy, jejichž autorem je Jiří Winter
Motivy z amfor[20], 1960, Mladá Fronta, s Wernerem Formanem
106 od Neprakty[21], 1961, Krajské nakladatelství (Havlíčkův Brod)
Třináctero návštěv[22], 1963, Východočeské nakladatelství
Máchorky[39], Ilona Daňková, 1964, Krajské nakladatelství (České Budějovice)
Epigramy: 12 pohlednic, Karel Havlíček Borovský 1966, Okresní museum Havlíčkův Brod
Černí baroni aneb Válčili jsme za Čepičky[40], Miloslav Švandrlík, 1969, Vysočina
Mořský vlk a veselá vdova aneb proti všem[41], Miloslav Švandrlík, 1970, Vysočina
O slušném chování[42], Milena Majorová, 1970, SPN – pedagogické nakladatelství (SPN – Státní pedagogické nakladatelství)
Praha plná strašidel[43], Miloslav Švandrlík, 1970, Pragopress – ČTK
Hrdinové a jiní podivíni, Miloslav Švandrlík, 1972, Středočeské nakladatelství
Anekdoty z dávných dob, Václav Holub, 1973, Lidové nakladatelství
Anekdoty s Nepraktou, Václav Holub, 1973, Lidové nakladatelství
Jak jsem zachránil fotbalovou republiku: neuvěřitelné vyprávění o podivuhodných dobrodružstvích leningradského pionýra Gennadije Stratofontova, který se ve škole dobře učil a vyznal se v tlačenici, Vasilij Pavlovič Aksenov, 1975, Olympia
Kopyto, Mňouk a stříbrňáci[120], Miloslav Švandrlík, 2005, Madagaskar
Jak to, že jsme tady[121], Miloslav Švandrlík, 2005, Knižní klub, Epocha
Proč se to říká?[122], Miloslav Švandrlík, 2005, Epocha
S humorem na suchary: politické i nepolitické fejetony k zasmání i pláči z dávné i nedávné doby o lidech známých i neznámých[123], Jindřich Lion, 2005, Akcent
Stoletý major Terazky[124], Miloslav Švandrlík, 2005, Camis
Databáze Národní knihovny ČR obsahuje 272 položek českých či cizojazyčných knih, jejich autorem či ilustrátorem je Jiří Winter. Část z těchto položek jsou však opakovaná vydání.