Dibenzylidenaceton

Dibenzylidenaceton (též dibenzalaceton, zkráceně dba) je organická sloučenina se sumárním vzorcem C₁₇H₁₄O. Používá se jako složka opalovacích krémů a jako ligand v organokovové chemii.

Dibenzylidenaceton
Strukturní vzorec
Model molekuly
Vzhled dibenzalacetonu
Obecné
Systematický název	(1E,4E)-1,5-difenylpenta-1,4-dien-3-on
Ostatní názvy	dibenzalaceton
Anglický název	Dibenzylideneacetone
Německý název	Dibenzylidenaceton
Sumární vzorec	C17H14O
Vzhled	žlutá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	538-58-9
PubChem	95417
SMILES	O=C(C=C1ccccc1)C=Cc2ccccc2
InChI	InChI=1S/C17H14O/c18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16/h1-14H
Vlastnosti
Molární hmotnost	234,29 g/mol
Teplota tání	110 až 111 °C (383 až 384 K) (trans, trans izomer) 60 °C (cis, trans izomer)
Teplota varu	130 °C (403 K) (cis, cis izomer)
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu
Bezpečnost
GHS07 GHS09 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Krystaly chemikálie ozářené UVA a fialovým světlem. Pozorujeme absorpci světla této vlnové délky, krystaly se jeví být černomodré.

Struktura

Dibenzylidenaceton má v alifatickém řetězci dvě dvojné vazby a existuje celkem ve třech geometrických izomerech: cis-cis, cis-trans a trans-trans.^[zdroj?]

Příprava

Tuto sloučeninu lze připravit v laboratoři kondenzací benzaldehydu a acetonu ve vodě či ethanolu za přítomnosti hydroxidu sodného, přičemž vzniká výhradně trans-trans izomer:

Reakce a deriváty

Při delším vystavení slunečnímu svitu se dibenzylidenaceton mění [2+2] cykloadicí na směs izomerů cyklobutanu.^[2]

Dibenzylidenaceton je složkou katalyzátoru tris(dibenzylidenaceton)dipalladia(0), což je nestabilní ligand, který může být snadno nahrazen trifenylfosfinem.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dibenzylideneacetone na anglické Wikipedii.

1. Dibenzylideneacetone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
2. Rao, G. N.; JANARDHANA, C.; RAMANATHAN, V.; RAJESH, T.; KUMAR, P. H. Photochemical Dimerization of Dibenzylideneacetone. A Convenient Exercise in [2+2] Cycloaddition Using Chemical Ionization Mass Spectrometry. J. Chem. Educ.. November 2006, s. 1667. Dostupné online. DOI 10.1021/ed083p1667.Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Dibenzylidenaceton na Wikimedia Commons

Portály: Chemie