Bromaceton

Bromaceton (systematický název 1-brompropan-2-on) je organická sloučenina se vzorcem CH₃C(O)CH₂Br. Používá se na přípravu dalších organických látek.

Bromaceton
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	1-brompropan-2-on
Funkční vzorec	CH2BrC(O)CH3
Sumární vzorec	C3H5BrO
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	598-31-2
PubChem	11715
ChEBI	51845
SMILES	BrCC(=O)C
InChI	InChI=1/C3H5BrO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	136,98 g/mol
Teplota tání	−36,5 °C (236,6 K)
Teplota varu	137 °C (410 K)
Hustota	1,634 g/cm3
Tlak páry	1,1 kPa (20 °C)
Bezpečnost
GHS02 GHS06 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výskyt

Bromaceton se (v koncentracích pod 1 %) vyskytuje v mořské řase Asparagopsis taxiformis rostoucí v okolí Havajských ostrovů.^[2]

Výroba

Bromaceton je komerčně dostupný, často bývá stabilizován oxidem hořečnatým.

Vyrábí se reakcí acetonu s bromem v kyselém prostředí.^[3] Aceton se, podobně jako ostatní ketony, za přítomnosti kyseliny či zásady přeměňuje na enol. Na alfa uhlík se následně elektrofilní substitucí naváže brom; přitom může dojít k přebromování, kdy se naváže více atomů bromu, než je potřeba, čímž vznikají dibromované a tribromované produkty. V zásaditém prostředí se tvoří bromoform, jelikož dojde k haloformové reakci.^[4]

Použití

Bromaceton se v první světové válce používal jako chemická zbraň. V organické syntéze se používá například na přípravu hydroxyacetonu.^[5]

Odkazy

Související články

• Fluoraceton
• Chloraceton
• Jodaceton
• Thioaceton

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Bromaceton na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Bromoacetone na anglické Wikipedii.

1. Bromoacetone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
2. B. J. Burreson; R. E. Moore; P. P. Roller. Volatile halogen compounds in the alga Asparagopsis taxiformis (Rhodophyta). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1976, s. 856–861.
3. LEVENE, P. A. Bromoacetone. Org. Synth.. 1930, s. 12. Dostupné online.Je zde použita šablona {{Citation}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.; Coll. Vol.. S. 88.Je zde použita šablona {{Citation}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.Je zde použita šablona {{OrgSynth}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
4. W. Reusch. Virtual Textbook of Organic Chemistry [online]. Michigan State University, 5.5. 2013 [cit. 2007-10-27]. Kapitola Carbonyl Reactivity. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 21.6. 2010.
5. LEVENE, P. A.; WALTI, A. Acetol. Org. Synth.. 1930, s. 1. Dostupné online.Je zde použita šablona {{Citation}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.; Coll. Vol.. S. 5.Je zde použita šablona {{Citation}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.Je zde použita šablona {{OrgSynth}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.

Portály: Chemie