From Wikipedia, the free encyclopedia
BINAP (2,2'-Bis(difenylfosfino)-1,1'-binaftyl) je organická sloučenina fosforu. Tento chirální ligand se často využívá v asymetrické syntéze. Molekula této látky se skládá ze dvou 2-difenylfosfinonaftylových skupin spojených na pozicích 1 a 1´. V molekule se nenachází žádný stereogenní atom, látka je ovšem osově chirální díky omezené rotaci. Z prostorových důvodů je zde vysoká racemizační bariéra, což omezuje rotaci kolem vazeb spojujících naftalenová jádra.
BINAP | |
---|---|
Strukturní vzorec enantiomerů BINAPu | |
Obecné | |
Systematický název | 2,2'-Bis(difenylfosfino)-1,1'-binaftyl |
Ostatní názvy | BINAP |
Sumární vzorec | C44H32P2 |
Vzhled | bezbarvá pevná látka |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 76189-55-4 |
SMILES | c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccc4ccccc4 c3c5c6ccccc6ccc5P(c7ccccc7)c8ccccc8 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 622,69 g/mol |
Teplota tání | 239 až 241 °C (512 až 514 K) |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
BINAP se používá v organické syntéze k enantioselektivním přeměnám katalyzovaným komplexy této látky s lehkými platinovými kovy (rutheniem, rhodiem a palladiem).[2] Komplexy s Rh, které objevil Rjódži Nojori se svými spolupracovníky, se používají k přípravě (−)-mentholu.[3][4]
Jedním z mnoha způsobů použití BINAPu je chemoselektivní hydrogenace, při níž je BINAP v komplexu s rhodiem.
Komplexy se stříbrem jsou také významné; BINAP-AgF může být použit na enantioselektivní protonaci silylenoletherů.[5]
Následné studie odhalily, že podobné difosfiny s menším diedrálním úhlem mezi aromatickými jádry vytvářejí katalyzátory, které jsou více enantioselektivní. Příkladem takového ligandu je SEGPHOS.[6]
BINAP se připravuje z 1,1'-bi-2-naftolu[7][8] přes jeho bis-triflátové deriváty. Komerčně jsou dostupné oba enantiomery BINAPu, (R)- i (S)-, stejně jako racemická směs.
BINOL může reagovat s chlordifenylfosfinem za vzniku kyseliny fosfinové a difenyl-[1,1'-binaftalen]-2-2'-diylesteru (BINAPO).[9]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.