Alicin

Alicin (či allicin) je diallyldisulfomonooxid vyskytující se zejména v zelenině z podčeledi Allioideae čeledi amarylkovité (Amaryllidaceae), kam patří například česnek nebo cibule. Je zodpovědný za charakteristické štiplavé aroma česneku. Poprvé byl izolován a zkoumán v roce 1944 v laboratoři Chestera Johna Cavallita a Johna Hayse Bailyeho,^[2][3] a to jako bezbarvý roztok s výrazným až štiplavým aromatem. V rámci jeho výzkumu bylo zjištěno, že alicin má antibakteriální (antibiotické), fungicidní (protiplísňové) a virucidní účinky.^[2][4] V samotném česneku alicin plní mimo jiné roli obrany proti jeho škůdcům.^[5]

Alicin
Strukturní vzorec
Prostorové znázornění molekuly alicinu
Obecné
Systematický název	S-(prop-2-en-1-yl)-prop-2-en-1-sulfinothioát
Triviální název	Alicin
Ostatní názvy	3-[(prop-2-en-1-sulfinyl)sulfanyl]prop-1-en
Sumární vzorec	C6H10OS2
Identifikace
Registrační číslo CAS	539-86-6
Vlastnosti
Molární hmotnost	162,017 306 322 g/mol
Teplota tání	25 °C
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Struktura

Vlastnosti alicinu jsou podmíněné přítomností thiosulfinátové funkční skupiny: R-S(O)-S-R, přičemž samotný výskyt alicinu je dán enzymatickou reakcí enzymu alliinázy, která štěpí aminokyselinu alliin. Tato enzymatická reakce vzniká resp. je započata poškozením (rozřezáním, stisknutím) příslušné zeleniny^[6] - s tím souvisí i umístění enzymu ve vakuole a jeho substrátu alliinu v cytoplazmě. V přirozeném stavu se vyskytuje vždy jako racemická směs (racemát).^[3] Příslušnou racemickou formu můžeme obdržet jako výsledek reakce oxidace disulfidu diallylu:^[7]

(SCH₂CH=CH₂)₂ + RCO₃H → CH₂=CHCH₂S(O)SCH₂CH=CH₂ + RCO₂H

Zmiňovaný enzym aliináza je deaktivován při poklesu pH pod 3, i proto po požití není alicin nadále vytvářen.^[8][9] Z pohledu zpracování zeleniny obsahující alicin je rovněž potřeba zdůraznit, že trvanlivost této látky je 16 hodin při 23 °C.^[10]

Léčebné a preventivní užití

Několik studií z let 1995–2005 prováděných na zvířatech naznačilo, že alicin se může uplatnit: v léčbě aterosklerózy, při snižování ukladání tuků v cevních stěnách,^[11][12] ve vyrovnání hladiny lipoproteinů, při snižování krevního tlaku;^[13][14] dále byly zjištěny: antitrombotické účinky^[15] protizánětlivá aktivita a antioxidační účinky. ^[16][17][18] Další studie poukázaly na riziko poškození střevních buněk alicinem skrze silnou antioxidační reakci, zde je ale potřeba zdůraznit, že se jednalo buď o pokusy, kdy bylo užito nadměrné množství alicinu nebo byl vpraven přímo do příslušné tkáně (lumen).^[19][20] Ohledně účinků alicinu na snížení zvýšené hladiny cholesterolu, byla provedena randomizovaná (náhodný výběr pokusných osob) klinická studie, financovaná Národním institutem zdraví v USA (National Institutes of Health - NIH) a sdělená v Archives of Internal Medicine v roce 2007. Z výsledků vyplynulo, že k redukci mírně zvýšené hladiny cholesterolu nedošlo, a to při užití jakékoliv dostupné formy alicinu.^[21] Toto zjištění je posíleno i faktem, že v této studii byl použit čerstvý česnek s vysokým obsahem alicinu.

V roce 2009, Vaidya, Ingold a Pratt objasnili antioxidační mechanismus alicinu. Ten je dán tím, že produkt rozkladu alicinu, kterým je kyselina 2-propensulfenová, má silnou schopnost vázat na sebe volné radikály.^[22]

Antibakteriální vlastnosti

Výzkum alicinu prokázal několik antimikrobiálních vlastností, které byly studovány jak z hlediska samotného antimikrobiálního efektu, tak s tím propojených biochemických interakcí.^[23] Jedna z důležitých potenciálních vlastností tohoto druhu, je schopnost alicinu působit v léčbě infekcí způsobených zlatým stafylokokem rezistentním na meticilin (methicillin-resistant Staphylococcus aureus, MRSA).^[24] Tyto infekce se vyskytují zejména v nemoničním prostředí, kde kombinace pobytu léčebné komunity a nasazování různých antibiotických léčiv produkuje odolné (rezistentní) kmeny bakterií, mezi něž MRSA patří (viz nozokomiální infekce). Alicin potvrdil své antimikrobiální aktivity u 30 různých kmenů MRSA s rozsáhlou škálou odolnosti vůči alternativním mikrobiotikům. U 88 % vzorků / kmenů MRSA byly minimální bakteriostatické účinky (výrazné zpomalení, inhibice až zastavení množení) při koncentraci 16 mg/litr. Při 32 mg/litr bylo zastaveno množení u všech kmenů. Baktericidní účinky (zabití bakterie) projevoval alicin u těchto klinických rezistentních kmenů MRSA takto: 88 % všech kmenů bylo zničeno minimální koncentrací 128 mg/litr alicinu. Při koncentraci 256 mg/litr došlo ke zničení všech testovaných kmenů. Ze všech těchto zkoumaných kmenů jich 82 % vykazovalo rezistenci vůči mupirocinu (antibiotikum, které je běžně užíváno v mastích k léčbě zánětlivých kožních onemocnění). Míra rezistence se pohybovala od střední až po úplnou. Účinnost alicinu ve formě hydratačního krému je menší než jeho účinnost v tekutém médiu, přesto jeho koncentrace v krému 500 mg/L se ukázala stejně účinnou jako koncentrace 20 mg/L mupirocinu (mupirocin v této koncentraci se často používá ke zmiňované léčbě kožních zánětlivých onemocnění).^[24]

Ve vodě přítomný, očištěný alicin se jeví jako stabilnější než jeho jiné konzervační formy.^[24] Může to být způsobeno tím, že atomy vodíku ve vodě reagují s molekulou kyslíku přítomnou v alicinu.^[25] Dále této větší stabilitě pravděpodobně přispívá omezení přítomnosti jiných chemických reaktantů přítomných v samotném česneku (pravděpodobně rozředění ostatních reakčních komponent česneku ve vodě přispívá k ochraně resp. větší konzervaci molekul alicinu).

Antibiotika by se ale obecně neměla užívat preventivně, protože může nastávat antibiotická rezistence.

Související články

• Kapsaicin, chemická látka způsobující pálivou chuť chilli papriček
• Sinalbin, sinigrin, glukosinolát brukvovitých rostlin