From Wikipedia, the free encyclopedia
Acylhalogenidy jsou halogenidy karboxylových kyselin. Patří mezi funkční deriváty karboxylových kyselin. Skupina OH karboxylové skupiny je nahrazena halogenem.
Acylhalogenidy se připravují reakcí karboxylových kyselin (popř. jejich sodných nebo draselných solí) s chloridem fosforitým (PCl3), fosforečným (PCl5) nebo s oxidem-trichloridem fosforečným (POCl3) za zahřívání.
Reakce acylhalogenidů jsou většinou v principu nukleofilní substituce za atom halogenu. Hydrolýzou za vzniká karboxylové kyseliny a halogenovodíku:
Reakce s alkoholy za vzniku esteru a halogenovodíku:
Reakce s amoniakem nebo primárním či sekundárním aminem za vzniku amidu karboxylové kyseliny a halogenovodíku:
Acylhalogenid | Systematický název | Opisný název |
---|---|---|
CH3-COCl | ethanoylchlorid/acetylchlorid | chlorid kys. ethanové/octové |
CH3(CH2)5-COF | heptanoylfluorid/enanthylfluorid | fluorid kys. heptanové/enanthové |
ClOC-(CH2)2-COCl | butandioyldichlorid/sukcinyldichlorid | dichlorid kys. butandiové/jantarové |
BrOC-CH2-COBr | propandioyldibromid/malonyldibromid | dibromid kys. propandiové/malonové |
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.