Acetonidy
cyklické ketaly diolů s acetonem From Wikipedia, the free encyclopedia
cyklické ketaly diolů s acetonem From Wikipedia, the free encyclopedia
Acetonidy (systematicky isopropylidenketaly) jsou funkční skupiny tvořené cyklickými ketaly diolů s acetonem. Jedná se o časté chránicí skupiny pro 1,2- a 1,3-dioly,[1] odstraňují se hydrolýzou ketalu zředěnými roztoky kyselin.
Acetonidy menších diolů, triolů, monosacharidů a cukerných alkoholů se vyskytují běžně.[2]
Mannitol reaguje s 2,2-dimethoxypropanem za vzniku bisacetonidu, který lze zoxidovat na acetonid glyceraldehydu:[3][4]
Jako chránicí skupina posloužil acetonid například při Nicolaouově totální syntéze taxolu. Jedná se o častou chránicí skupinu sacharidů a cukerných alkoholů, příkladem využití může být solketal.
Acetonidy kortikosteroidů mají využití v dermatologii, kde jejich vyšší lipofilita ulehčuje pronikání kůží.[5][6]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
