chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
2-Methylbutan-2-ol, též nazývaný terc-amylalkohol, zkráceně TAA, je alkanol s rozvětveným řetězcem, jeden z izomerů pentanolu. Jedná se o bezbarvou kapalinu s velmi nepříjemným zápachem[4], který bývá popisován jako podobný zápachu paraldehydu s příměsí kafru.[5]
| 2-methylbutan-2-ol | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Tyčinkový model molekuly | |
 Kalotový model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2-methylbutan-2-ol |
| Ostatní názvy | terc-amylalkohol, TAA |
| Sumární vzorec | C5H12O |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 75-85-4 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 200-908-9 |
| PubChem | 6405 |
| ChEBI | 132750 |
| SMILES | CCC(C)(C)O |
| InChI | InChI=1S/C5H12O/c1-4-5(2,3)6/h6H,4H2,1-3H3 |
| Číslo RTECS | SC0175000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 88,15 g/mol |
| Teplota tání | −9 °C (264 K) |
| Teplota varu | 101 až 103 °C (374 až 376 K) |
| Hustota | 0,805 g/cm3[1] |
| Viskozita | 4,4740×10−3 Pa·s[1] |
| Index lomu | 1,405 |
| Rozpustnost ve vodě | 12 g/100 ml |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu a chloroformu[2] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v benzenu a diethyletheru[2] |
| Tlak páry | 1,6 kPa (20 °C) |
| Měrná magnetická susceptibilita | −8,04×10−7 cm3g−1 |
| Termodynamické vlastnosti | |
| Standardní slučovací entalpie ΔHf° | −380,0 až 379,0 kJ/mol |
| Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp | −3303,6 až −3302,6 kJ/mol |
| Standardní molární entropie S° | 229,3 J⋅K−1⋅mol−1 |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS07 Nebezpečí[3] | |
| H-věty | H225 H315 H332 H335 |
| P-věty | P210 P261 |
| Teplota vzplanutí | 19 °C (292 K) |
| Teplota vznícení | 437 °C (710 K) |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
TAA je, spoječně s řadou dalších alkoholů, vedlejším produktem alkoholového kvašení a nachází se tak ve stopových množstvích v mnoha alkoholických nápojích.[6] Byl také nalezen v řadě potravin, jako jsou slanina[7] a maniok[8] a také v rooibosu.[9]
Mezi roky 1880 a 1950 se 2-methylbutan-2-ol používal jako anestetikum pod názvem amylenhydrát.[10] Ve 30. letech 20. století,[11] byl používán nejčastěji jako rozpouštědlo tribromethanolu (TBE); smícháním TAA a TBE v poměru objemů 1:2 vzniklo anestetikum Avertin. TAA se jako hypnotikum jen ojediněle používal samostatně, jelikož byly k dispozici účinnější látky.[10]
Terciární alkoholy jako 2-methylbutan-2-ol v organismu obvykle nemohou být zoxidovány na aldehydy a karboxylové kyseliny[12], které jsou často toxické.
Podobně jako ostatní anestetika obsahující terciární alkoholy, byl TAA nahrazen bezpečnějšími a účinnějšími látkami. Směs TAA a TBE se u lidí přestala používat na konci 40. let 20. století, protože se ukázalo, že TBE poškozuje játra podobně jako chloroform, který se v této době rovněž používal v anestezii; stále se používá jako krátkodobé anestetikum u laboratorních myší a krys.[11]
V současné době slouží TAA jako rekreační droga.[13]
2-Methylbutan-2-ol lze vyrobit kvašením,[6] ovšem častěji se získává jinými způsoby.[10][14]
TAA se většinou vyrábí kysele katalyzovanou hydratací 2-methylbut-2-enu.[10][14]
Jelikož zůstává TAA při pokojové teplotě v kapalném skupenství, tak jej lze použít jako alternativní rozpouštědlo namísto terc-butanolu.
V minulosti se používal jako anestetikum[10] a též jako rekreační droga podobná ethanolu;[13] je totiž pozitivní alosterický modulátor GABAA receptorů[15][16], podobně jako ethanol.[17] TAA způsobuje uvolnění centrální nervové soustavy nepřímou alosterickou interakcí s GABAA receptory a zvyšuje jejich aktivitu.
Tato látka má po požití nebo vdechnutí euforické, sedativní, hypnotické a antikonvulzivní účinky podobné účinkům ethanolu.[18]
Při požití se účinky dostavují za přibližně 30 minut a trvají 1 až 2 dny.[19] 2 až 4 gramy způsobují podobné bezvědomí jako 100 g (127 ml) ethanolu.[20]
Nejnižší dávka 2-methylbutan-2-olu u člověka, při níž došlo k úmrtí, je 30 ml.[19]
Při předávkování se objevují podobné příznaky jako u opilosti a kvůli sedativním účinkům může dojít k potenciálně smrtelné hypoventilaci. Orální LD50 u krys je 1 g/kg. LD50 při podkožním podání u myší činí 2,1 g/kg.[21] Může též nastat rychlá ztráta vědomí, respirační a metabolická acidóza,[19] tachykardie, zvýšení krevního tlaku, hypoventilace[22], kóma a smrt. Předávkovaný člověk s hypoventilací by měl být intubován a měl by být napojen na mechanickou ventilaci.[19]
U krys je TAA primárně metabolizován glukuronidací, probíhá zde také oxidace na 2-methylbutan-2,3-diol. V lidském organismu pravděpodobně dochází k podobným přeměnám,[23] i když starší zdroje uváděly, že se TAA vylučuje v nezměněné podobě.[10]
Požití 2-methylbutan-2-olu nelze odhalit pomocí běžných testů na alkohol nebo jiných testů na přítomnost drog. Lze jej prokázat ze vzorku krve nebo moči pomocí spojení plynové chromatografie s hmotnostní spektrometrií, a to nejpozději po 48 hodinách.[22]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
