Zingeron
chemická sloučenina / From Wikipedia, the free encyclopedia
Zingeron, též nazývaný vanilylaceton (systematický název 4-(4-hydroxy-3-methoxyfenyl)-2-butanon) je organická sloučenina získávaná ze zázvoru. Jedná se o krystalickou pevnou látku špatně rozpustnou ve vodě, dobře rozpustnou v diethyletheru.
Zingeron | |
---|---|
Strukturní vzorec zingeronu | |
Obecné | |
Systematický název | 4-(4-hydroxy-3-methoxyfenyl)butan-2-on |
Triviální název | zingeron |
Ostatní názvy | vanilylaceton |
Anglický název | Zingerone |
Sumární vzorec | C11H14O3 |
Vzhled | bílé až světle žluté krystaly |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 122-48-5 |
SMILES | OC1=C(OC)C=C(CCC(C)=O)C=C1 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 194,22 g/mol |
Teplota tání | 40–41 °C |
Teplota varu | 187–188 °C (14 mmHg) |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Zingeron má podobnou chemickou strukturu jako jiné podobné vonné chemikálie, například vanilin nebo eugenol. Používá se jako ochucovadlo v kořenných olejích a jako kořenná vůně v parfémech.
Čerstvý zázvor neobsahuje zingeron; při tepelné úpravě zázvoru se obsažený gingerol transformuje na zingeron pomocí retroaldolové reakce.
Sloučeniny obsažené v zázvoru vykazují účinnost proti průjmu způsobovaném termolabilním enterotoxinem produkovaným bakterií Escherichia coli. Tento typ průjmu je hlavní příčinou smrti dětí v rozvojových zemích. Aktivní látkou odpovědnou za tuto účinnost zázvoru je pravděpodobně zingeron.[1]
Syntéza zingeronu z vanilinu je součástí jednoho z experimentů Home Chemistry Society.[2]