![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e2/WohlDegradation_overview.png/640px-WohlDegradation_overview.png&w=640&q=50)
Wohlova degradace
chemická reakce / From Wikipedia, the free encyclopedia
Wohlova degradace je reakce monosacharidů ze skupiny aldóz, při níž dochází ke zkracování uhlíkového řetězce[1]; pojmenována je po německém chemikovi Alfredu Wohlovi. Klasickým příkladem je přeměna glukózy na arabinózu, která je znázorněná níže:
Zde se v prvním kroku D-glukóza reakcí s hydroxylaminem a methoxidem sodným mění na oxim. V druhém kroku se reakcí tohoto oximu s acetanhydridem v roztoku octanu sodného v kyselině octové tvoří pentaacetylglykononitril. Oxim se zde přeměňuje na nitril samovolnou přeměnou všech alkoholových skupin na acetátové skupiny.
Nakonec se přidá roztok methoxidu sodného v methanolu, čímž dojde k odstranění acetátových skupin a nitrilové skupiny a přeměně druhého uhlíku z čtyřstěnné struktury na aldehyd.