chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Trimethylfosfin je organická sloučenina se vzorcem P(CH3)3, zkráceně psaným jako PMe3. Jedná se o bezbarvou kapalinu se silným zápachem, podobným jako u ostatních alkylfosfinů. Používá se jako ligand v koordinační chemii.
| Trimethylfosfin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | trimethylfosfan |
| Funkční vzorec | (CH3)3P |
| Sumární vzorec | C3H9P |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 594-09-2 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 209-823-1 |
| PubChem | 68983 |
| ChEBI | 35890 |
| SMILES | CP(C)C |
| InChI | InChI=1S/C3H9P/c1-4(2)3/h1-3H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 76,077 g/mol |
| Teplota tání | −85 °C (188 K)[1] |
| Teplota varu | 37,5 °C (310,6 K)[1] |
| Hustota | 0,735 g/cm3 |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v dibutyletheru |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS07 | |
| H-věty | H225 H315 H319 H335[1] |
| P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P271 P280 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P332+313 P337+313 P362 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Tato sloučenina má pyramidální molekuly s grupou symetrie C3v. Úhly vazeb C–P–C jsou okolo 98,6°;[2] odpovídají tak tomu, že fosfor využívá k tvorbě vazeb převážně orbitaly 3p a téměř nedochází k sp hybridizaci atomu fosforu. Volný elektronový pár tak má převážně vlastnosti orbitalu s, podobně jako u fosfanu, PH3.[3]
PMe3 lze připravit reakcí trifenylfosfitu s methylmagnesiumchloridem:[4]
Reakce se provádí v dibutyletheru, z něhož se těkavější PMe3 oddestiluje.
Při pKa o hodnotě 8,65 reaguje PMe3 se silnými kyselinami vratně za vzniku solí [HPMe3]X.[2] Za přítomnosti silných zásad, jako jsou alkyllithných sloučenin se methylová skupina deprotonuje za tvorby PMe2CH2Li.
PMe3 lze snadno oxidovat kyslíkem na fosfinoxid. Reaguje s methylbromidem za tvorby tetramethylfosfoniumbromidu.[6]
Trimethylfofosfin je silně zásaditý ligand, který může tvořit komplexy. Jako ligand má Tolmanův úhel 118°.[7] Tento úhel naznačuje míru sterické ochrany, kterou ligand poskytuje kovu, na nějž je navázán.
Na jeden atom kovu se může navázat více trimethylfosfinových ligandů, jako je tomu v komplexu Pt(PEt3)4.[8]
Komplex s jodidem stříbrným, AgI(PMe3), je na vzduchu stálá pevná látka, která zahřátím uvolňuje PMe3.
PMe3 je toxický a samozápalný. Lze jej přeměnit na bezpečnější fosfinoxid reakcí s chlornanem sodným nebo peroxidem vodíku.[9]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
