chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Trifenylamin je organická sloučenina se vzorcem (C6H5)3N. Na rozdíl od většiny aminů není zásaditý. Za pokojové teploty jde o bezbarvou pevnou látku s monoklinickou strukturou, dobře rozpustnou v diethyletheru a benzenu, částečně v ethanolu, ovšem ve vodě nerozpustnou. Jeho deriváty nacházejí využití díky své elektrické vodivosti a elektroluminiscenčním vlastnostem a používají se v OLED jako přenašeče děr.[2]
Trifenylamin | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec | |
![]() Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | N,N-difenylanilin |
Ostatní názvy | N,N-difenylbenzenamin |
Funkční vzorec | (C6H5)3N |
Sumární vzorec | C18H15N |
Vzhled | bezbarvá pevná látka[1] |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 603-34-9 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 210-035-5 |
PubChem | 11775 |
SMILES | c3c(N(c1ccccc1)c2ccccc2)cccc3 |
InChI | InChI=1S/C18H15N/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 245,32 g/mol |
Teplota tání | 127 °C (400 K)[1] |
Teplota varu | 365 °C (638 K)[1] |
Hustota | 0,774 g/cm3[1] |
Rozpustnost ve vodě | nerozpustný[1] |
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu[1] |
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v benzenu a diethyletheru[1] |
Tlak páry | 0,052 Pa[1] |
Bezpečnost | |
[1] | |
H-věty | H315 H319[1] |
P-věty | P264 P280 P302+352 P305+351+338 P321 P332+313 P337+313 P362[1] |
Teplota vzplanutí | 180 °C (453 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Trifenylamin je možné připravit arylací difenylaminu.[3]
Trifenylamin má tři arylové skupiny přímo navázané na atom dusíku. Každá z těchto skupin přitahuje elektrony a posunuje tak volný elektronový pár dusíku k sobě. Při této delokalizaci[4] se na dusíku nachází částečný kladný náboj a částečný záporný náboj je rozdělen mezi aromatické skupiny. Toto uspořádání brání protonaci dusíku, která je podstatou zásaditosti roztoků dusíkatých sloučenin.
Všechny tři vazby N-C leží v jedné rovině a úhly mezi nimi činí 120°, čímž se tato látka liší od alifatických aminů a amoniaku, kde jsou orbitaly dusíku uspořádány do čtyřstěnu. Ze sterických důvodů nejsou fenylové skupiny v rovině určené vazbami N-C, nýbrž jsou posunuty.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.