chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Tributylfosfin je organická sloučenina se vzorcem (C4H9)3P, patřící mezi terciární fosfiny. Reaguje pomalu se vzdušným kyslíkem a rychleji s oxidačními činidly, přičemž se tvoří příslušný fosfinoxid. Skladuje se za nepřístupu vzduchu.
Tributylfosfin | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | tributylfosfan |
Funkční vzorec | (C4H9)3P |
Sumární vzorec | C12H27P |
Vzhled | bezbarvá nebo nažloutlá kapalina[1] |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 998-40-3 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 213-651-2 |
PubChem | 13831 |
SMILES | CCCCP(CCCC)CCCC |
InChI | InChI=1/C12H27P/c1-4-7-10-13(11-8-5-2)12-9-6-3/h4-12H2,1-3H3 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 202,32 g/mol |
Teplota tání | −60 °C (213 K) |
Teplota varu | 240 °C (513 K) |
Rozpustnost ve vodě | nerozpustný |
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v heptanu |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
H-věty | H226H250 H251 H302 H312 H314 H318 H411[1] |
P-věty | P210 P222 P233 P235+410 P240 P241 P242 P243 P264 P270 P273 P280 P301+312 P301+330+331 P302+334 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P321 P322 P330 P363 P370+378 P391 P403+235 P405 P407 P413 P420 P422 P501[1] |
Teplota vzplanutí | 117 °C (390 K) |
Teplota vznícení | 168 °C (441 K) |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Průmyslová výroba tributylfosfinu spočívá v reakci fosfanu s but-1-enem; reakce probíhá radikálově a neuplatňuje se tedy při ní Markovnikovovo pravidlo.[2]
PH3 + 3CH2=CHCH2CH3 → P(CH2CH2CH2CH3)3
V laboratoři jej lze připravit z příslušného Grignardova činidla a chloridu fosforitého.
Tributylfosfin reaguje s kyslíkem na tributylfosfinoxid:
Tato reakce probíhá velmi rychle, a proto se tributylfosfin skladuje za nepřístupu vzduchu.
Tuto látku lze snadno alkylovat; například reakcí s benzylchloridem vzniká příslušná fosfoniová sůl:[3]
Tributylfosfin se nejčastěji používá jako ligand v komplexech s přechodnými kovy. Je levnější a méně citlivý na vzduch než trimethylfosfin a jiné trialkylfosfiny. Jeho komplexy jsou obvykle dobře rozpustné, ale často hůře krystalizovatelné, než komplexy jiných fosfinových ligandů. Jeho 1H NMR vlastnosti se dají snadno předpovídat a slouží jako vzory při zkoumání dalších trialkylfosfinů.[4]
Tributylfosfin slouží v chemickém průmyslu k úpravě vlastností kobaltových katalyzátorů používaných při výrobě aldehydů s nerozvětvenými řetězci hydroformylací alkenů, kde omezuje tvorbu produktů s rozvětvenými řetězci.[5] Tricyklohexylfosfin je v tomto účinnější, je ovšem dražší. Navíc se často při hydroformylaci používají spíše katalyzátory obsahující rhodium než kobalt.
Z tributylfosfinu se vyrábí pesticid 2,4-dichlorbenzyltributylfosfoniumchlorid.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.