chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Tetrachlormethan neboli chlorid uhličitý, v technické hantýrce někdy označovaný tetrachlór, je bezbarvá kapalina sladkého éterického zápachu, prakticky nemísitelná s vodou, zato dobře mísitelná s řadou organických rozpouštědel jako je methanol, ethanol, aceton, benzen, benzin(y) aj.
| Tetrachlormethan | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | tetrachlormethan (organické názvosloví) chlorid uhličitý (anorganické názvosloví) |
| Triviální název | tetrachlór |
| Ostatní názvy | perchlormethan, Benziform, Benzinoform, Freon 10, Halon 104, Tetraform, Tetrasol |
| Latinský název | Carbonii chloridum Carbonium chloratum |
| Anglický název | Tetrachloromethane Carbon tetrachloride |
| Německý název | Tetrachlormethan Kohlenstofftetrachlorid |
| Sumární vzorec | CCl4 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 56-23-5 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 200-262-8 |
| Indexové číslo | 602-008-00-5 |
| PubChem | 5943 |
| ChEBI | 27385 |
| UN kód | 1846 |
| SMILES | ClC(Cl)(Cl)Cl |
| InChI | InChI=1S/CCl4/c2-1(3,4)5 |
| Číslo RTECS | FG4900000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 153,823 g/mol |
| Teplota tání | −22,9 °C |
| Teplota varu | 76,8 °C |
| Hustota | 1,584 2 g/cm3 |
| Index lomu | 1,457 (25 °C) |
| Rozpustnost ve vodě | 0,973 g/l (25 °C) |
| Tlak páry | 11,94 kPa (20 °C) |
| Struktura | |
| Krystalová struktura | monoklinická |
| Tvar molekuly | čtyřstěnný |
| Bezpečnost | |
 GHS06  GHS07  GHS08 Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H351 H331 H311 H301 H372 H412 EUH059 |
| R-věty | R23/24/25 R40 R48/23 R52/53 R59 |
| S-věty | (S1/2) S23 S36/37 S45 S59 S61 |
| NFPA 704 |  0
3
0
|
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Tetrachlormethan se dá připravit přímou chlorací methanu působením chloru za zvýšené teploty nebo lépe za působení ultrafialového záření podle souhrnné rovnice
Tato reakce probíhá řetězově a ve čtyřech stupních, přičemž spouštěcím stupněm je tepelná disociace nebo fotodisociace molekulárního chloru Cl2 na dva chloridové radikály
vzniklý vysoce reaktivní atomární chlor vytrhne z molekuly methanu vodík, se kterým vytvoří molekulu chlorovodíku a zanechá methylový radikál
Methylový radikál napadne další molekulu chloru za vzniku monochlormethanu a dalšího chloridového radikálu
Řetězová reakce pak probíhá postupně dále
Řetězová reakce může být ukončena tím, že se náhodně setkají a sloučí dva stejné nebo různé radikály, například:
ale také např.
takže i když se chloruje čistý methan, mohou vznikat v reakční směsi také stopy chlorovaných vyšších uhlovodíků. Proto se touto reakcí získává pouze jako vedlejší produkt při výrobě dichlormethanu a trichlormethanu (chloroformu).
Průmyslově se tetrachlormethan vyrábí většinou ze sirouhlíku a chloru, nebo tzv. pyrochlorací kdy reaguje vhodný uhlovodík (například propen) v prostředí s přebytkem chloru za vyšší teploty za vzniku typicky tetrachlorethylenu, tetrachlormetanu a některých těžších chlorovaných uhlovodíků. (Stauferův proces).
Vzhledem k vysoké tetraedrické symetrii molekuly tetrachlormethanu (bodová grupa symetrie Td) nemá dipólový moment (je nepolární), přestože jednotlivé vazby C—Cl jsou značně polární. V důsledku toho je tetrachlormethan nerozpustný ve vodě, ale velice dobře naopak rozpouští jiné nepolární nebo málo polární látky, především tuky, oleje, pryskyřice atp. Chemicky je vcelku málo reaktivní, s kyslíkem prakticky nereaguje, je proto nehořlavý. Za vysokých teplot však s kyslíkem reaguje za vzniku fosgenu a chloru
S některými anorganickými bromidy a jodidy, zejména hlinitými, reaguje tak, že v jeho molekule dojde k výměně chloru za těžší halogenidy, např.
resp.
Používá se jako rozpouštědlo v chemické laboratoři. Slouží také k přípravě alkylchloridů Apellovou reakcí z příslušných alkoholů za přítomnosti trifenylfosfanu.
V minulosti se používal jako chladicí médium v chladicích systémech, při chemickém čištění látek a oděvů, k průmyslovému odmašťování předmětů, jako ředidlo v nátěrových hmotách, jako součást hnací látky v aerosolových bombičkách (zejména s nátěrovými hmotami) a také jako náplň hasicích přístrojů (tzv. tetrachlorové hasicí přístroje). Krátkou dobu se užíval i jako insekticidní prostředek proti škůdcům napadajícím zrní (obiloviny). V souvislosti s jeho zdraví škodlivými vlivy se jeho užití omezuje, v některých zemích (např. v USA) je jeho používání ve spotřebním zboží zakázáno.
Dalším důvodem pro útlum jeho výroby a používání je stejný vliv na ozónovou vrstvu jako mají freony.
Nadýchání par tetrachlomethanu ovlivňuje zejména centrální nervový systém člověka. Způsobuje bolesti hlavy, halucinace, ospalost, žaludeční nevolnost a ve větším množství může způsobit i zvracení. Při vysokých koncentracích může způsobit i smrt. Dlouhodobé působení může způsobit chronické poruchy jater a ledvin. Škodlivé účinky se zvyšují při současném požití alkoholu. Do těla se může vstřebávat i pokožkou. Při zasažení očí způsobuje jejich podráždění.
U laboratorních zvířat (potkanů) byla prokázána jeho karcinogenicita, tzn. že může vyvolat rakovinné bujení, a proto je IARC řazena do skupiny 2B.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
