![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d7/TebbeRgt.png/640px-TebbeRgt.png&w=640&q=50)
Tebbeovo činidlo
chemická sloučenina / From Wikipedia, the free encyclopedia
Tebbeovo činidlo je organokovová sloučenina se vzorcem (C5H5)2TiCH2ClAl(CH3)2. Používá se k methylenacím karbonylových sloučenin, kdy přeměňuje R2C=O skupiny na R2C=CH2.[1]
Tebbeovo činidlo | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec | |
![]() Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | μ-chlor[di(cyklopenta-2,4-dien-1-yl)]dimethyl(μ-methylen)titan-hliník |
Sumární vzorec | C13H18AlClTi |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 67719-69-1 |
PubChem | 53384502 |
SMILES | C[Al-]1(C[Ti+2][Cl+]1)C.[cH-]1cccc1.[cH-]1cccc1 |
InChI | InChI=1S/2C5H5.2CH3.CH2.Al.Cl.Ti/c2*1-2-4-5-3-1;;;;;;/h2*1-5H;2*1H3;1H2;;;/q2*-1;;;;-1;+1;+2 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 284,58 g/mol |
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | za nízkých teplot rozpustný v tetrahydrofuranu |
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v benzenu, dichlormethanu a toluenu |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Jedná se o červeně zbarvenou pevnou látku, na vzduchu samozápalnou, se kterou se musí pracovat v anaerobním, bezvodém prostředí. Objevil ji Fred Tebbe.
Tebbeovo činidlo obsahuje dvě tetraedrická kovová centra spojená dvojicí můstkových ligandů. Na atom titanu jsou navázány dva cyklopentadienyly (C5H -
5 , Cp) a na atom hliníku dvě methylové skupiny. Atomy titanu a hliníku jsou navzájem propojeny jak methylenovým můstkem (-CH2-), tak i chloridovým můstkem a geometrie Ti–CH2–Al–Cl je téměř čtvercově rovinná.[2]
Tebbeovo činidlo bylo první popsanou sloučeninou s methylenovým můstkem spojujícím přechodný kov (titan) a kov hlavní skupiny (hliník).[3]