Sharplessova epoxidace
organická reakce / From Wikipedia, the free encyclopedia
Sharplessova epoxidace je organická reakce sloužící k enantioselektivní přípravě 2,3-epoxyalkoholů z primárních a sekundárních allylalkoholů.[1][2]
Na stereochemii vzniklého má vliv enantiomer použitého vinanu. Jako oxidační činidlo se používá terc-butylhydroperoxid. Enantioselektivitu zajišťuje kromě vinanu také katalyzátor, kterým je isopropoxid titaničitý. Za přítomnosti 3Å molekulových sít je potřebné množství katalyzátoru jen asi 10 až 15 molárních procent.[3]
Sharplessova epoxidace se používá velmi často, a to díky pěti faktorům. Prvním je to, že epoxidy lze snadno přeměnit na dioly, aminoalkoholy nebo ethery, takže je při výrobě přírodních látek potřebná tvorba chirálních epoxidů. Druhým důvodem je možnost použití velkého počtu primárních i sekundárních alkoholů. Třetí výhodou je, že produkty mají často enantiomerní přebytek přes 90 %, čtvrtou výhodu představuje možnost předvídat produkty reakce. Poslední z těchto výhod je dostupnost a nepříliš vysoká cena reaktantů.[4]
Bylo vydáno několik prací zabývajících se Sharplessovou epoxidací.[5][6][7][8]
Karl Barry Sharpless obdržel roku 2001 Nobelovu cena za chemii za práci na chirálně katalyzovaných oxidačních reakcích.