organické sloučeniny From Wikipedia, the free encyclopedia
Nitrony jsou organické sloučeniny obsahující nitronovou funkční skupinu R1R2C=NR +
3 O− (přičemž R3 není vodík); jedná se o N-oxidy iminů. Nitrony mají 1,3-dipolární molekuly a díky tomu se používají k provádění 1,3-dipolárních cykloadicí. Dále mohou podstoupit [3+3] cykloadice za vzniku šestičlenných cyklů i [5+2] cykloadice, při kterých se utváří sedmičlenné cykly.[1] Nitrony by neměly být zaměňovány s nitreny.
Nitrony se nejčastěji připravují oxidací hydroxylaminů či kondenzací monosubstituovaných hydroxylaminů s karbonylovými sloučeninami (ketony nebo aldehydy). K oxidaci se obvykle používá oxid rtuťnatý[2]
Využitím kondenzace karbonylových sloučenin lze omezit vedlejší reakce.[3]
U mnoha nitronů dochází k dimerizaci,[4] které je možné zamezit použitím nadbytku nitronu nebo zvýšením teploty.
Jelikož jsou nitrony 1,3-dipolární látky, tak mohou podstoupit 1,3-dipolární cykloadice.[1] Při reakci nitronu s alkenem jako dipolarofilem vzniká isoxazolidin:
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.