Naftalenid lithný
chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Naftalenid lithný je organická sloučenina se vzorcem Li+C10H −
8 . Používá se v laboratořích jako redukční činidlo a v organické a organokovové syntéze. Při pokusech o izolaci krystaluje v solvatované podobě ligandů vázaných na Li+.[1]
| Naftalenid sodný | |
|---|---|
 Roztok naftalenidu lithného v tetrahydrofuranu | |
| Obecné | |
| Systematický název | naftalen-1-id lithný |
| Sumární vzorec | C10H8Li |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 14474-59-0 |
| PubChem | 57466756 |
| SMILES | [Li].C1=CC=C2C=CC=CC2=C1 |
| InChI | InChI=1S/C10H8.Li/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1;/h1-8H; |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 135,11 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Naftalenid lithný se připravuje mícháním kovového lithia s naftalenem v etherovém rozpouštědle, obvykle tetrahydrofuranu nebo dimethoxyethanu. Vzniklá sůl je tmavě zelená.[2] Jsou známy i jiné postupy.[3]
Anion má silný EPR signál okolo g = 2,0. V ultrafialovo-viditelném spektru absorbuje na 463 a 735 nm.[4]
Několik solvátů naftalenidu lithného bylo zkoumáno rentgenovou krystalografií. Vnější pár vazeb HC–CH je zkrácen o 3 pm a zbylých devět vazeb C–C prodloužených o 2–3 pm. , z čehož je zřejmé, že redukce vazby oslabuje.[5]
Při redukčním potenciálu vůči standardní vodíkové elektrodě −2,5 V je naftalenový radikálový anion silným redukčním činidlem.[4]
Anion je silně zásaditý a reaguje s vodou a podobnými protickými látkami, jako jsou alkoholy. Těmito reakcemi vzniká dihydronaftalen:
Z naftalenidů alkalických kovů se připravují komplexy naftalenu.[6]
Soli s alkalickými kovy (hlavně sodíkem) vytváří i radikálové anionty odvozené od antracenu, na kation kovu lze přitom navazovat nejrůznější ligandy. Například je popsán komplex naftalenidu dilithného [Li(tmeda)2]2C10H8.[7][1]
