Kyselina 2-ethylhexanová

Kyselina 2-ethylhexanová je organická sloučenina se vzorcem CH₃(CH₂)₃CH(C₂H₅)CO₂H, karboxylová kyselina používaná na přípravu lipofilních solí rozpustných v nepolárních organických rozpouštědlech. Dodávána bývá jako racemická směs.

Kyselina 2-ethylhexanová
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	kyselina 2-ethylhexanová
Sumární vzorec	C8H16O2
Vzhled	bílá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	149-57-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	205-743-6
PubChem	8697
SMILES	CCCCC(CC)C(O)=O
InChI	InChI=1S/C8H16O2/c1-3-5-6-7(4-2)8(9)10/h7H,3-6H2,1-2H3,(H,9,10)
Číslo RTECS	MO7700000
Vlastnosti
Molární hmotnost	144,21 g/mol
Teplota tání	−59 °C (214 K)[1]
Teplota varu	228 °C (501 K)[1]
Hustota	0,9031 g/cm3[1]
Dynamický viskozitní koeficient	7,8 mPa.s[1]
Index lomu	1,4241 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě	0,14 g/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	mírně rozpustná v ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustná v diethyletheru a tetrachlormethanu[1]
Tlak páry	4 Pa (20 °C)[1]
Bezpečnost
GHS08 [1]
H-věty	H361[1]
P-věty	P203 P280 P318 P405 P501[1]
Teplota vznícení	371 °C (644 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Kyselina 2-ethylhexanová se vyrábí hydroformylací propenu na butyraldehyd, který aldolovou kondenzací vytváří 2-ethylhexenal, jenž je hydrogenován na 2-ethylhexanal. Oxidací 2-ethylhexanalu vzniká konečný produkt.^[2]

Soli

65% roztok bis(2-ethylhexanoátu) kobaltnatého v minerálním oleji

Kyselina 2-ethylhexanová vytváří sloučeniny s ionty kovů. jejichž stechiometrie je stejná jako u octanů. Ethylhexanoátové komplexy mají využití v organických, i průmyslových, syntézách. Sloužit mohou jako katalyzátory polymerizací i redoxních reakcí, například urychlují vysychání olejů.^[3] Tyto komplexy jsou rozpustné v nepolárních organických rozpouštědlech a často se popisují jako soli; nejde ovšem o iontové sloučeniny, ale o nenabité komplexní sloučeniny. Strukturou se podobají odpovídajícím octanovým komplexům.

Příklady komplexů

• Hydroxylbis(2-ethylhexanoát) hlinitý, používaný jako zahušťovadlo
• 2-ethylhexanoát cínatý, katalyzátor výroby polylaktidu^[4]
• 2-ethylhexanoát kobaltnatý, vysoušedlo alkydových pryskyřic
• 2-ethylhexanoát nikelnatý

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2-Ethylhexanoic acid na anglické Wikipedii.

1. PUBCHEM. 2-Ethylhexanoic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. [cit. 2024-01-22]. Dostupné online. (anglicky)
2. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Příprava vydání Wiley-VCH. 1. vyd. [s.l.]: Wiley Dostupné online. ISBN 978-3-527-30385-4, ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a05_235. Kapitola Carboxylic Acids, Aliphatic. (anglicky)
3. Ravinder Raju; Kapa Prasad. Synthetic applications of 2-ethylhexanoic acid derived reagents. Tetrahedron. 2012, s. 1341–1349. DOI 10.1016/j.tet.2011.10.078.
4. O. Coulembier; P. Degee; J. L. Hedrick; P. Dubois. Controlled Ring-Opening Polymerization to Biodegradable Aliphatic Polyester: Especially Poly(Β-Malic Acid) Derivatives. Progress in Polymer Science. 2006, s. 723–747. DOI 10.1016/j.progpolymsci.2006.08.004.

Související články

• 2-ethylhexanol

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina 2-ethylhexanová na Wikimedia Commons

Portály: Chemie