Jodbenzen
chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Jodbenzen je organická sloučenina se vzorcem C6H5I, její molekula je odvozena od benzenu náhradou jednoho vodíkového atomu atomem jodu. Používá se jako meziprodukt v organické syntéze. Obvykle jde o bezbarvou kapalinu, i když starší vzorky bývají nažloutlé.
Jodbenzen | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | jodbenzen |
Sumární vzorec | C6H5I |
Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 591-50-4 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 209-719-6 |
PubChem | 11575 |
SMILES | C1=CC=C(C=C1)I |
InChI | InChI=1S/C6H5I/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 204,01 g/mol |
Teplota tání | −31,3 °C (241,8 K)[1] |
Teplota varu | 188,4 °C (461,6 K)[1] |
Hustota | 1,808 g/cm3 (20 °C)[1] |
Rozpustnost ve vodě | 0,034 g/100 ml (30 °C)[1] |
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v acetonu, ethanolu a dimethylsulfoxidu[1] |
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v benzenu, diethyletheru a tetrachlormethanu[1] |
Tlak páry | 0,14 kPa[1] |
Bezpečnost | |
[1] | |
H-věty | H302 H319 H332[1] |
P-věty | P261 P264 P270 P271 P280 P301+312 P304+312 P304+340 P305+351+338 P312 P330 P337+313 P501[1] |
Teplota vzplanutí | 77 °C (350 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Jodbenzen může být zakoupen, lze jej však také připravit v laboratoři Sandmeyerovou reakcí z anilinu. V prvním kroku se provede diazotace aminové skupiny kyselinou chlorovodíkovou a dusitanem sodným za vzniku benzendiazoniumchloridu a plynného dusíku. Následně se přidá jodid draselný; produkt lze oddělit destilací s vodní parou.[2]
Další možnost představuje reakce jodu a kyseliny dusičné s benzenem.[3]
Vazba C–I je slabší než vazby C–Br nebo C–Cl, jodbenzen je tak reaktivnější než brombenzen či chlorbenzen. Snadno reaguje s hořčíkem za tvorby Grignardova činidla, fenylmagnesiumjodidu. Fenylmagnesiumjodidje, podobně jako fenylmagnesiumbromid, syntetickým ekvivalentem fenylové skupiny. Reaguje s chlorem za vzniku komplexu, jodbenzendichloridu,[4] používaného jako pevný zdroj chloru.
Jodbenzen také může být substrátem Sonogaširových a Heckových reakcí, probíhajících přes oxidační adice jodbenzenu.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.