Geminální

Jako geminální se označují chemické sloučeniny, které obsahují atomy nebo funkční skupiny navázané na stejný atom; například geminální dioly jsou dioly, které mají alkoholové skupiny navázané na stejný atom uhlíku, příkladem je methandiol. K označení takových sloučenin je možné použít předponu gem-, jako například gem-dibromid u geminálního dibromidu.^[zdroj⁠?!]

Tento pojem má využití v řadě oblastí, jako jsou chemická syntéza a spektroskopie, protože funkční skupiny napojené na stejný atom mají často jiné chemické vlastnosti než oddělené skupiny; například geminální dioly lze snadno za odštěpení vody přeměnit na ketony či aldehydy.^[1]

Srovnání sloučenin s geminálními, vicinálními a izolovanými substituenty

	Alkan	geminální	Vicinální	izolované
Methan			není
Ethan				není
Propan
Substituenty jednotlivých dibromalkanů jsou zvýrazněny červeně.

Obdobně se jako vicinální označují sloučeniny, jež obsahují funkční skupiny navázané na sousední atomy. Vzájemnou polohu dvou funkčních skupin lze také popsat pomocí symbolů α a β.

Příprava

Následující příklad je reakce cyklohexylmethylketonu vedoucí ke vzniku gem-dichloridu reakcí s chloridem fosforečným. Tento gem-dichlorid poté může být přeměněn na alkyn.

Přeměna cyklohexylmethylketonu na gem-dichlorid

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Geminal na anglické Wikipedii.

1. Peter Taylor (2002), Mechanism and synthesis, Book 10 of Molecular world. Open University, Royal Society of Chemistry; ISBN 0-85404-695-X 368 pages

Portály: Chemie