chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Enanthotoxin je organická sloučenina vyskytující se v rostlinách rodu halucha (Oenanthe), jako je například Oenanthe crocata. Jedná se o jed působící na centrální nervovou soustavu a také je to nekompetitivní antagonista neurotransmiteru kyseliny gama-aminomáselné.[1] Rostliny obsahující tuto látku byly na starověké Sardinii využívány k eutanazii.[2][3]
Enanthotoxin | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | (2E,8E,10E,14R)-heptadeka-2,8,10-trien-4,6-diyn-1,14-diol |
Sumární vzorec | C17H22O2 |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 20311-78-8 |
PubChem | 6436464 |
SMILES | CCC[C@@H](O)CC\C=C\C=C\C#CC#C\C=C\CO |
InChI | InChI=1S/C17H22O2/c1-2-14-17(19)15-12-10-8-6-4-3-5-7-9-11-13-16-18/h4,6,8,10-11,13,17-19H,2,12,14-16H2,1H3/b6-4+,10-8+,13-11+/t17-/m1/s1 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 258,36 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Krystalizace enanthotoxinu byla poprvé provedena v roce 1949.[4] Jeho struktura je podobná cikutoxinu[5] (který je jeho izomerem) a karotatoxinu.[6][7]
Koncentrace enanthotoxinu se mění podle ročního období (nejvyšší bývají na přelomu zimy a jara) a podle místa růstu rostliny.[8] Na rozdíl od většiny jedovatých rostlin, které mívají hořkou chuť nebo způsobují pálení, mívají haluchy sladkou chuť a příjemnou vůni.[9] Haluchy obsahují žlutou tekutinu, která na vzduchu mění barvu.[1][9] Nejtoxičtějšími částmi těchto rostlin jsou kořeny, jed je ale obsažen ve všech částech.[8][10]
Rostliny obsahující enanthotoxin se využívají od starověku, první doklady o jejich používání jsou z období 1800 až 800 př. n. l. ze Sardinie, kde se používaly k eutanazii.[9][11]. Předpokládá se, že Sokratés pozřel v průběhu své popravy rostlinu obsahující tuto látku.[12]
Enanthotoxin uvolňuje svaly a měl by tedy v nízkých dávkách mít podobné účinky jako botulotoxin.[11]
Přestože je enanthotoxin poměrně dobře prozkoumanou látkou, tak mechanismus jeho účinku není plně znám, měl by ale být podobný jako u cikutoxinu.
Enanthotoxin patří mezi 17uhlíkaté konjugované polyyny, které působí jako nekompetitivní inhibitory kyseliny gamaaminomáselné; tato kyselina se váže na beta-doménu GABAA receptoru centrální nervové soustavy a aktivuje receptor, čímž zvyšuje tok chloridových iontů přes membránu a inhibuje neuron.[1] Jakmile se enanthotoxin dostane do těla, tak se nekompetitivně naváže na stejnou beta-doménu a zabrání jeho správnému fungování, protože zablokuje chloridový kanál, čímž způsobí zvýšenou aktivitu neuronů a vyvolá křeče a záchvaty.[9]
Enanthotoxin je značně toxický (LD50 je u myší 0,58 mg/kg);[1] k obvyklým příznakům otravy patří křeče, záchvaty, nevolnost, průjem, tachykardie, mydriáza, rhabdomyolýza, selhání ledvin, dechová nedostatečnost a poruchy srdečního rytmu.[1][8][9]
Níže je uvedena tabulka popsaných příznaků vyvolaných enanthotoxinem podle orgánových soustav:[1]
Orgánnová soustava | Příznaky |
---|---|
Nervová | nezřetelná řeč, parestezie, delirium, ataxie, kóma, záchvaty, trismus, hyperreflexie, opistotonus, křeče, otok mozku, status epilepticus |
Trávicí | nevolnost, vracení, nadměrné slinění, bolest břicha |
Dýchací | distres, deprese, ucpání dýchacích cest |
Oběhová | tachykardie, brachykardie, hypertenze, hypotenze, poruchy srdečního rytmu, selhání srdce |
Vylučovací | glykosurie, proteinurie, hematurie, oligurie, myoglobinurie, akutní selhání ledvin |
Svalová | slabost, svalové křeče, svalová ztuhlost, rhabdomyolýza |
Metabolismus | zvýšená teplota, porucha funkce jater, hypokalémie, metabolická acidóza, azotémie |
Oči | mydriáza |
Kůže | diaforéza, cyanóza, zarudlý obličej |
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.