chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Dimethyldioxiran (zkráceně DMDO, také nazývaný Murrayovo činidlo[1][2]) je derivát dioxiranu odvozený od acetonu; lze jej považovat za monomer acetonperoxidu. Jedná se o silné ale selektivní oxidační činidlo, s využitím při organických syntézách. Je znám pouze ve zředěných roztocích, obvykle acetonových, takže vlastnosti čisté látky nejsou známy.[3]
| Dimethyldioxiran | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 3,3-dimethyldioxiran |
| Ostatní názvy | DMDO, Murrayovo činidlo |
| Sumární vzorec | C3H6O2 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 74087-85-7 |
| PubChem | 115197 |
| SMILES | CC1(OO1)C |
| InChI | InChI=1S/C3H6O2/c1-3(2)4-5-3/h1-2H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 74,079 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
DMDO z důvodu své nestability není komerčně dostupný. Připravuje se jako zředěný roztok (koncentrace kolem 0,1 mol/dm3) reakcí acetonu a hydrogenperoxosíranu draselného (KHSO5 nebo 2 KHSO5·KHSO4·K2SO4).[4]
Příprava DMDO se vyznačuje nízkou účinností (výtěžnost je obvykle pod 3 %). Roztok lze skladovat za nízké teploty a těsně před použitím se dá zjistit jeho koncentrace.
Podobně se dá připravit aktivnější sloučenina methyl(trifluormethyl)dioxiran, (H3C)(F3C)CO2, z methyltrifluormethylketonu.
Roztoky DMDO jsou při teplotách −10 až −20 °C dostatečně stálé, aby mohly být skladovány asi týden. Rychlost rozkladu se zvyšuje při vystavení světlu nebo těžkým kovům.[3]
Nejčastějším způsobem použití DMDO je oxidace alkenů na epoxidy. Výhodou DMDO je že jako jediný vedlejší produkt vzniká aceton, který lze snadno oddestilovat. Oxidace pomocí DMDO probíhají za mírných podmínek a umožňují zpracovat řadu látek nepoužitelných u jiných oxidací.
I přes vysokou reaktivitu vykazuje DMDO dobrou selektivitu oxidací. Alkeny s nedostatkem elektronů se zpravidla oxidují pomaleji než ty, které jsou bohaté na elektrony.
DMDO může oxidovat i některé jiné funkční skupiny, například primární aminy na nitrosloučeniny a organosulfidy na sulfoxidy. V některých případech je s ním možné zoxidovat i neaktivované vazby C-H:
DMDO může rovněž převádět nitrosloučeniny na karbonyly v Nefových reakcích.[5]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
