Dimethylacetylendikarboxylát

Dimethylacetylendikarboxylát (zkráceně DMAD) je organická sloučenina se vzorcem CH₃O₂CC₂CO₂CH₃. Jedná se o diester, jehož esterové skupiny jsou navázány na trojnou vazbu mezi dvěma uhlíky (C≡C); v důsledku toho je molekula silně elektrofilní, a tak se často používá jako dienofil při cykloadicích, jako jsou Dielsovy-Alderovy reakce; také jde o vhodný Michaelův akceptor.^[2][3] Využití má například v rámci výroby léčiva nedokromilu.

Dimethylacetylendikarboxylát
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	dimethylbut-2-yndioát
Funkční vzorec	H3COC(O)C≡CC(O)OCH3
Sumární vzorec	C6H6O4
Identifikace
Registrační číslo CAS	762-42-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	212-098-4
PubChem	12980
SMILES	COC(=O)C#CC(=O)OC
InChI	InChI=1S/C6H6O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h1-2H3
Číslo RTECS	ES0175000
Vlastnosti
Molární hmotnost	142,11 g/mol
Teplota tání	−18 °C (255 K)
Teplota varu	195 až 198 °C (468 až 471 K)
Hustota	1,1564 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný
Bezpečnost
GHS05 GHS07 [1]
H-věty	H302 H314[1]
P-věty	P260 P264 P270 P280 P301+317 P301+330+331 P302+361+354 P304+340 P305+354+338 P316 P321 P330 P363 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava a výroba

DMAD se získává vícekrokově, přičemž prvním krokem je bromace kyseliny maleinové. Poté následuje dehydrohalogenace vzniklé kyseliny dibromjantarové hydroxidem draselným za vzniku kyseliny acetylendikarboxylové.^[4][5] Tato kyselina se esterifikuje methanolem za katalýzy kyselinou sírovou:^[6]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethyl acetylenedicarboxylate na anglické Wikipedii.

1. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12980
2. Stelmach, J. E.; Winkler, J. D. Dimethyl „Acetylenedicarboxylate“ in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York DOI:10.1002/047084289XJe zde použita šablona {{DOI}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
3. Manoj Sahoo. Dimethyl Acetylene Dicarboxylate. Synlett. 2007, s. 2142–2143. DOI 10.1055/s-2007-984894.
4. E. Bandrowski. Ueber Acetylendicarbonsäure. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1877, s. 838–842. Dostupné online. DOI 10.1002/cber.187701001231.
5. T. W. ABBOTT; R. T. ARNOLD; R. B. THOMPSON. Acetylenedicarboxylic acid. Org. Synth.. 1938, s. 3. Dostupné online. DOI 10.15227/orgsyn.018.0003.Je zde použita šablona {{Citation}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.; Coll. Vol.. S. 10.Je zde použita šablona {{Citation}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.Je zde použita šablona {{OrgSynth}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
6. E. H. HUNTRESS; T. E. LESSLIE; J. BORNSTEIN. Dimethyl Acetylenedicarboxylate. Org. Synth.. 1952, s. 55. Dostupné online. DOI 10.15227/orgsyn.032.0055.Je zde použita šablona {{Citation}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.; Coll. Vol.. S. 329.Je zde použita šablona {{Citation}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.Je zde použita šablona {{OrgSynth}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu dimethylacetylendikarboxylát na Wikimedia Commons

Portály: Chemie