chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Dimethyl-oxalát je organická sloučenina se vzorcem (CO2CH3)2, dimethylester kyseliny šťavelové; jedná se o bezbarvou pevnou látku rozpustnou ve vodě.
Dimethyl-oxalát | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec | |
![]() Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | dimethyl-oxalát |
Funkční vzorec | CH3OC(=O)C(=O)OCH3 |
Sumární vzorec | C4H6O4 |
Vzhled | bezbarvá pevná látka[1] |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 553-90-2 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 209-053-6 |
PubChem | 11120 |
SMILES | O=C(OC)C(=O)OC |
InChI | InChI=1S/C4H6O4/c1-7-3(5)4(6)8-2/h1-2H3 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 118,09 g/mol |
Tlak páry | 152 Pa[1] |
Bezpečnost | |
[1] | |
H-věty | H302 H314 H315 H318 H319[1] |
P-věty | P260 P264+265 P270 P280 P301+317 P301+330+331 P302+352 P302+361+354 P304+340 P305+351+338 P305+354+338 P316 P317 P321 P330 P332+317 P337+317 P362+364 P363 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Dimethyloxalát lze získat esterifikací kyseliny šťavelové methanolem za katalýzy kyselinou sírovou:[2]
Při oxidační karbonylaci postačují k výrobě dimethyloxalátu jednouhlíkaté výchozí látky:[3]
Reakci katalyzuje Pd2+.[4][5][6][7][8] Syntézní plyn se obvykle získává z uhlí nebo biomasy. V průběhu oxidace se vytváří reakcí oxidu dusnatého a kyslíku oxid dusitý (1), který následně reaguje s methanolem (2) za tvorby methylnitritu:[9]
Následuje dikarbonylace methylnitritu oxidem uhelnatým (3) katalyzovaná palladiem, kterou vzniká za atmosférického tlaku a teploty 80-120 °C plynný dimethyloxalát:
Souhrnná rovnice vypadá takto:
Při tomto postupu nedochází ke ztrátám methylnitritu, který slouží jako nosič oxidačního činidla; je ovšem třeba odstraňovat vznikající vodu, aby nedocházelo k hydrolýze produktu. Při použití 1 % Pd/α-Al2O3 se vytváří dimethyloxalát dikarbonylací, za stejných podmínek s 2 % Pd/C dochází k monokarbonylaci:
Lze také použít oxidační karbonylaci methanolu 1,4-benzochinonem za katalýzy octanem palladnatým a trifenylfosfinem, ta se vyznačuje vysokými hodnotami výtěžnosti i selektivity. Vhodný poměr octanu, fosfinu a benzochinonu činí 1:3:100, teplota 65 °C a tlak oxidu uhelnatého 7 MPa:[8]
Dimethyloxalát se, stejně jako odpovídající diethylester, používá v řadě různých kondenzačních reakcí,[10] například s cyklohexanonem vytváří diketoester, ze kterého lze získat kyselinu pimelovou.[11] Reakcemi diesterů kyseliny šťavelové s diaminy vznikají cyklické diamidy. Kondenzací dimethyloxalátu a o-fenylendiaminu se utváří chinoxalindion:
Hydrogenací se dimethyloxalát mění na ethylenglykol.[12] Tuto přeměnu lze provést s 94,7% výtěžností.[13][14][15]
Vzniklý methanol se zapojuje do oxidační karbonylace.[16]
Dekarbonylací se z dimethyloxalátu stává dimethylkarbonát.[17]
Transesterifikační reakcí s fenolem za přítomnosti sloučenin titanu se vyrábí difenyloxalát,[18][19] který se, v kapalné nebo plynné fázi, dekarbonyluje na difenylkarbonát.
Dimethyloxalát lze použít také jako methylační činidlo. Vyznačuje se nižší toxicitou, než další methylační činidla, jako jsou jodmethan a dimethylsulfát.[10]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.