Dihydroimidazol-2-yliden

Dihydroimidazol-2-yliden je hypotetická organická sloučenina se vzorcem C₃H₆N₂. Má jít o heterocyklickou sloučeninu formálně odvozenou od imidazolidinu odštěpením dvou atomů vodíku z uhlíku v pozici 2, čímž na uhlíku vytváří volný elektronový pár — díky čemuž sloučenina patří mezi karbeny.

Dihydroimidazol-2-yliden
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	imidazolidin-2-yliden
Sumární vzorec	C3H6N2
Identifikace
Registrační číslo CAS	13847-65-9
PubChem	60208178
SMILES	[C]1NCCN1
InChI	InChI=1S/C3H6N2/c1-2-5-3-4-1/h4-5H,1-2H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	70,093 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

I když jsou karbeny obecně nestabilní, tak existují i deriváty této sloučeniny, které jsou poměrně stabilní a řadí se tak mezi stabilní karbeny. Patří sem první navržené (ovšem ne izolované) karbeny, jejichž existenci navrhl Hans-Werner Wanzlick kolem roku 1960.^[1][2][3]

Wanzlickův mechanismus reakce dihydroimidazol-2-ylidenu s elektrofily

1,3-Dimesityl-imidazol-4,5-dihydro-2-yliden, stabilní karben bez delokalizace elektronů na cyklu

Také mezi ně patří nasycený imidazolin-2-yliden, který popsal Anthony Joseph Arduengo v roce 1995.^[4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dihydroimidazol-2-ylidene na anglické Wikipedii.

1. H.-W. Wanzlick and E. Schikora. Ein neuer Zugang zur Carben-Chemie. Angewandte Chemie. 1960, s. 494. DOI 10.1002/ange.19600721409.Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
2. Hans-Werner Wanzlick and E. Schikora. Ein nucleophiles Carben. Chemische Berichte. 1960, s. 2389–2393. DOI 10.1002/cber.19610940905.Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
3. H.-W. Wanzlick. Aspects of Nucleophilic Carbene Chemistry. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.. 1962, s. 75. DOI 10.1002/anie.196200751.Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
4. A. J. Arduengo, H. V. R. Dias, R. L. Harlow, M. Kline. Electronic stabilization of nucleophilic carbenes. Journal of the American Chemical Society. 1992, s. 5530. DOI 10.1021/ja00040a007.Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.

Portály: Chemie