Deriváty karboxylových kyselin vznikají náhradou karboxylové skupiny za jinou skupinu nebo adicí jiné charakteristické skupiny na uhlovodíkový skelet. Deriváty, které vznikají náhradou karboxylové skupiny, se nazývají funkční deriváty a deriváty, které vznikají adicí další charakteristické skupiny na uhlovodíkový skelet, se nazývají substituční deriváty.
Mezi funkční deriváty patří:
- Soli karboxylových kyselin (R-COOMe (Me - kov))
- Estery (R-COOR)
- Amidy (R-CONH2)
- Halogenidy karboxylových kyselin neboli acylhalogenidy (R―COX)
- Nitrily (R-CN)
- Anhydridy (R-CO-O-CO-R')
- Imidy (R-CO-NH-CO-R')
Estery, amidy a soli se vyskytují v přírodě. Halogenidy a anhydridy byly vyrobeny uměle a jsou velmi reaktivní.
Soli karboxylových kyselin
Vznikají náhradou atomu vodíku atomem kovu. Připravují se reakcí karboxylových kyselin s hydroxidem (popř. uhličitanem příslušného kovu). Sodné a draselné soli vyšších mastných kyselin slouží jako mýdla.
- CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
- Octan hlinitý (CH3COO)3Al se používá v lékařství na otoky.
- Octan železitý (CH3COO)3Fe a octan chromitý (CH3COO)3Cr se používají k barvení tkanin.
- Octan sodný (CH3COO)Na a octan draselný (CH3COO)K slouží jako katalyzátory při syntéze organických kyselin z aromatických aldehydů.
- Benzoát sodný se používá jako konzervační prostředek.
Estery
Odvozují se náhradou skupiny -OH v karboxylové skupině skupinou -OR. Jsou většinou kapalné (výjimečně pevné) látky, nerozpustné ve vodě. Řada z nich má charakteristickou aromatickou vůni. Mnoho esterů je součástí přírodních esencí, estery vyšších mastných kyselin (palmitové, stearové) a glycerolu jsou součástí tuků a olejů. Připravují se esterifikací (reakcí karboxylové kyseliny s alkoholem), v přítomnosti hydroxidů či kyselin podléhají hydrolýze. Mnohé estery se uplatňují v potravinářství a při výrobě voňavek jako vonné a chuťové přísady.
- CH3COOH + CH3CH2OH --H+→ CH3C(O)-OCH2CH3+ H2O
- Ethylacetát (CH3COOCH2CH3) a butyl acetát (CH3COOCH2(CH2)2CH3) slouží jako rozpouštědla.
- Vinylacetát (CH3COOCH = CH2) se používá k výrobě polyvinylacetátu (výroba nátěrových hmot, lepidel).
Amidy
Odvozují se náhradou -OH skupiny obsažené v karboxylové skupině aminoskupinou -NH2 a jejich deriváty. Jsou to kapalné nebo krystalické látky, které mají vysokou teplotu tání a varu (což je způsobeno přítomností vodíkových vazeb). Připravují se např. termickým rozkladem amonných solí. Jsou meziprodukty organických syntéz.
- RCOONH4 → RCONH2 + H2O
- dimethylformamid (HCON(CH3)2) je laboratorní rozpouštědlo.
- Asparagin a glutamin patří mezi proteinogenní aminokyseliny.
Halogenidy (acylhalogenidy)
Odvozují se náhradou skupiny -OH v karboxylové skupině halogenem. Jsou to kapalné i krystalické látky, ostře páchnou. Jsou velmi reaktivní. Nejvýznamnější jsou chloridy, připravují se zahříváním chloridu fosforitého s organickými kyselinami. Používají se v organických syntézách jako acylační činidla sloužící k vnášení acylů do organických sloučenin. Důležitá je reakce acylhalogenidů s alkoholy za vzniku esteru a halogenvodíku.
- CH3COCl + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + HCl
Nitrily
Mají ve svých molekulách funkční skupinu -C≡N. Jsou to jedovaté kapaliny nebo krystalické látky. Vznikají např. dehydratací amidů.
- RCONH2 → RC≡N + H2O
- Akrylonitril (CH2 = CH ― CN) je průmyslově nejvýznamnější, slouží jako surovina pro výrobu umělých vláken.
Anhydridy
Lze je odvodit kondenzací dvou karboxylových kyselin se současným odštěpením vody, v molekule obsahují anhydridovou skupinu -CO-O-CO-. Anhydridy nižších karboxylových kyselin jsou ostře páchnoucí kapaliny, anhydridy vyšších mono- a dikarboxylových kyselin jsou krystalické látky. Jsou méně reaktivní než acylhalogenidy. Používají se jako acylační činidla v organických syntézách.
- Acetanhydrid (anhydrid kyseliny octové) slouží jako acylační činidlo.
Mezi substituční deriváty patří:
- Halogenkarboxylové kyseliny – atom vodíku je nahrazen halogenem
- Hydroxykyseliny – řetězec obsahuje hydroxylovou skupinu -OH
- Oxokyseliny – řetězec obsahuje karbonylovou skupinu – aldehydovou -CHO nebo ketoskupinu -CO-
- Aminokyseliny – řetězec obsahuje aminoskupinu -NH2
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
