![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3f/Brucine2.svg/langcs-640px-Brucine2.svg.png&w=640&q=50)
Brucin
chemická sloučenina / From Wikipedia, the free encyclopedia
Brucin, chemicky 2,3-dimethoxystrychnidin-10-on, je hořký alkaloid blízce příbuzný strychninu. Vyskytuje se v různých druzích rostlin, nejznámější je jeho přítomnost ve stromě Strychnos nux-vomica (kulčiba dávivá) rostoucím v jihovýchodní Asii.
![Thumb image](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3f/Brucine2.svg/320px-Brucine2.svg.png)
Byť je brucin příbuzný ke strychninu, není tak jedovatý. Nicméně pokud člověk požije více než 2 mg čistého brucinu, téměř jistě se u něj projeví symptomy připomínající otravu strychninem (LD50 orálně pro potkana je 1 mg/kg, pro králíka 4 mg/kg).
Pro lékařské účely se brucin primárně používá pro regulaci krevního tlaku a jiné nezávažné srdeční potíže. Komerčně se rostliny, které ho obsahují, pěstují v některých oblastech USA a EU.
Alkaloid brucin je izostrukturální ke strychninu, s methoxyskupinami na aromatickém kruhu místo na vodících (pozice 9 a 10). Jak brucin, tak strychnin se běžně používají jako činidla pro chirální separaci. Separace racemických směsí alkaloidy z kůry chinovníku je známa od roku 1853, kdy použití této metody ohlásil Pasteur. Schopnost brucinu, a v menší míře i strychninu, působit jako separační činidlo pro aminokyseliny publikoval Fischer v roce 1899. Brucin a strychnin jsou zásady, proto mají tendenci krystalizovat s kyselinami. Acidobazická reakce zanechává brucin protonovaný na pozici N (2). Tvorba diastereomerních solí byla hlášena u tisíců organických sloučenin. Zhušťování brucinu ve zvlněných vrstvách je základním aspektem při kokrystalizaci brucinu, kdežto strychnin vykazuje převážně krystalizaci ve dvojvrstvách.