Baylisova–Hillmanova reakce
chemická reakce / From Wikipedia, the free encyclopedia
Baylisova–Hillmanova reakce je organická reakce vytvářející vazby uhlík–uhlík na pozicích α aktivovaných alkenů reakcemi s uhlíkatými elektrofily, jako jsou aldehydy. Katalyzátorem bývá nukleofil, například terciární amin nebo fosfin, a produkt mívá vysokou míru funkcionalizace (funkcionalizovaný allylalkohol při použití aldehydového elektrofilu).[1][2] Reakci objevili Anthony B. Baylis a Melville E. D. Hillman, obdobnou reakci však popsal také K. Morita, proto bývá někdy nazývána Moritova–Baylisova–Hillmanova reakce nebo MBH reakce.[3]
Jedním z nejčastějších katalyzátorů této reakce je DABCO, úspěšně byly použity také nukleofilní aminy jako jsou 4-dimethylaminopyridin (DMAP) a 1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en (DBU) a též některé fosfiny.
Baylisova-Hillmanova reakce má několik výhod: 1) výchozí materiály lze připravit snadno. 2) Reakcí prochirálních elektrofilů se vytváří chirální centra, takže lze provést asymetrickou syntézu. 3) Produkty obvykle obsahují několik funkčních skupin blízko sebe, takže je možné provést řadu dalších přeměn. 4) Lze při ní použít nukleofilní organokatalyzátory bez těžkých kovů, a to za mírných podmínek.
Bylo vydáno několik prací zabývajících se touto reakcí.[4][5][6][7][8]