Antiaromaticita
From Wikipedia, the free encyclopedia
Antiaromaticita je vlastnost cyklických molekul s systémem π elektronů, kdy mají tyto molekuly vyšší energii způsobenou 4n delokalizovaných elektronů (volných nebo π elektronů). Na rozdíl od aromatických sloučenin, u kterých platí Hückelovo pravidlo ([4n+2] π elektronů),[1] jsou velmi reaktivní a nestabilní. Antiaromatické molekuly se mohou stabilizovat změnou tvaru, což vede ke ztrátě rovinné geometrie a tedy zániku některých π interakcí. Mají paramagnetický kruhový proud, zatímco u aromatických sloučenin je kruhový proud diamagnetický, což lze zjistit pomocí NMR spektroskopie.
![Thumb image](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/28/Antiaromaticity_examples.png/640px-Antiaromaticity_examples.png)
Mezi antiaromatické sloučeniny patří mimo jiné pentalen (A), bifenylen (B) a cyklopentadienylový kation (C). U cyklobutadienu není jasné, zda je hlavním jevem způsobujícím jeho destabilizaci právě antiaromaticita.[2] Příkladem molekuly, u které dochází ke změně tvaru vedoucí k omezení destabilizace je cyklooktatetraen. Kdyby byla molekula rovinná, pak by v cyklu byl jediný systém osmi π elektronů, molekula však zaujímá tvar podobný lodi se čtyřmi samostatnými vazbami π.[3] Jelikož se antiaromatické sloučeniny často rychle přeměňují a je obtížné s nimi pracovat, tak se energie antiaromatické destabilizace většinou zjišťuje pomocí simulací a ne experimentálně.[2]