Acetogeniny

Acetogeniny jsou skupina polyketidů vyskytujících se v rostlinách z čeledi láhevníkovitých (Annonaceae). Obsahují lineární řetězce složené z 32 nebo 34 atomů uhlíku a kyslíkaté funkční skupiny, jako jsou hydroxyly, ketony, epoxidy, tetrahydrofurany a tetrahydropyrany. Na konci jejich molekul se často nacházejí laktony, například butenolidy.^[1]

Strukturní vzorec annonacinu

Z 51 druhů rostlin bylo izolováno přes 400 různých acetogeninů.^[2][3]

Mnoho acetogeninů vykazuje neurotoxicitu.^[4]

Příklady

• Annonacin
• Annoniny
• Bullatacin
• Uvaricin

Struktura

Strukturní jednotka acetogeninu (mono-THF)

Nenasycená koncová strukturní jednotka acetogeninu tvořená laktonem

Acetogeniny patří mezi 35- až 37uhlíkaté sloučeniny obvykle se vyznačující dlouhým alifatickým řetězcem obsahujícím koncové methylované α,β-nenasycené gamalaktonové kruhy a jeden až tři cykly tvořené tetrahydrofuranem (THF).^[5]

Tyto tetrahydrofurany jsou rozmístěny podél uhlovodíkového řetězce , společně s několika kyslíkatými skupinami (hydroxylovými, acetoxylovými, ketonovými, epoxidovými) a/nebo dvojnými vazbami.^[5]

Příklady R-skupin některých acetogeninů^[5]

Sloučenina	R1	R2	R3	R4	R5
4-deoxyannoretikuin	OH	OH	H	H	H
Annonacin	OH	OH	H	OH	H
Annopentocin A	OH	H	H	OH	H
Dispalin	OAc	OH	H	OH	H
Donnaienin C	OH	OH	H	OAc	OH
Goniotetracin	OH	OH	H	OH	H
Murikoreacin	OH	H	H	OH	H
Tonkinin A	OH	OH	O	H	H
Uvaribonon	OH	OAc	O	H	H

Výzkum

Acetogeniny jsou předměty výzkumu pro své biologické vlastnosti, i když jsou neurotoxické.^{[6][7][8][9][10]}

Přečištěné acetogeniny z muďoulu trojlaločného (Asimina triloba) a láhevníku ostnitého (Annona muricata) se stále zkoumají v laboratořích.^[11]

Mechanismus účinku

Acetogeniny inhibují NADH dehydrogenázu, důležitý enzym v energetickém metabolismu.^[12]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acetogenin na anglické Wikipedii.

1. N. Li; Z. Shi; Y. Tang; J. Chen; X. Li. Recent Progress on the Total Synthesis of Acetogenins from Annonaceae. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2008, s. 1–62. Dostupné online. DOI 10.3762/bjoc.4.48.
2. A. Bermejo; B. Figadère; M.-C. Zafra-Polo; I. Barrachina; E. Estornell; D. Cortes. Acetogenins from Annonaceae: Recent Progress in Isolation, Synthesis and Mechanisms of Action. Natural Product Reports. 2005, s. 269–303. DOI 10.1039/B500186M. PMID 15806200.
3. Back Matter. Natural Product Reports. 2005, s. 426. DOI 10.1039/B503508M.
4. Chih-Chuang Liaw; Jing-Ru Liou; Tung-Ying Wu; Fang-Rong Chang; Yang-Chang Wu. Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. [s.l.]: [s.n.], 2016. ISBN 978-3-319-22691-0. DOI 10.1007/978-3-319-22692-7_2. PMID 26659109. S. 113–230.
5. Feras Q. Alali; Xiao-Xi Liu; Jerry L. McLaughlin. Annonaceous Acetogenins: Recent Progress. Journal of Natural Products. 1999, s. 504–540. DOI 10.1021/np980406d. PMID 10096871.
6. Ana V. Coria-Téllez; Efigenia Montalvo-Gónzalez; Elhadi M. Yahia; Eva N. Obledo-Vázquez. Annona muricata: A comprehensive review on its traditional medicinal uses, phytochemicals, pharmacological activities, mechanisms of action and toxicity. Arabian Journal of Chemistry. 2018, s. 662–691. DOI 10.1016/j.arabjc.2016.01.004.
7. J. Le Ven; I. Schmitz-Afonso; D. Touboul; S. Buisson; B. Akagah; T. Cresteil; G. Lewin. Annonaceae fruits and parkinsonism risk: Metabolisation study of annonacin, a model neurotoxin; evaluation of human exposure. Toxicology Letters. 2011, s. 550–551. DOI 10.1016/j.toxlet.2011.05.197.
8. Nuts and Seeds in Health and Disease Prevention. Příprava vydání Victor R. Preedy, Ronald Ross Watson, Vinood B. Patel. [s.l.]: Academic Press, 2011. S. 434–435.
9. Robert A. Levine; Kristy M. Richards; Kevin Tran; Rensheng Luo; Andrew L. Thomas; Robert E. Smith. Determination of Neurotoxic Acetogenins in Pawpaw (Asimina triloba) Fruit by LC-HRMS. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2015, s. 1053–1056. DOI 10.1021/jf504500g. PMID 25594104.
10. L. F. Potts; F. A. Luzzio; S. C. Smith; M. Hetman; P. Champy; I. Litvan. Annonacin in Asimina triloba fruit: Implication for neurotoxicity. Neurotoxicology. 2012, s. 53–58. DOI 10.1016/j.neuro.2011.10.009. PMID 22130466.
11. J. L. McLaughlin. A Paw paw and cancer: annonaceous acetogenins from discovery to commercial products. Journal of Natural Products. 2008, s. 1311–1321. DOI 10.1021/np800191t. PMID 18598079.
12. M. Eposti. Natural substances (acetogenins) from the family Annonaceae are powerful inhibitors of mitochondrial NADH dehydrogenase (Complex I). Journal of Biochemistry. 1994-07-01, s. 161–167. DOI 10.1042/bj3010161. PMID 8037664.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Acetogeniny na Wikimedia Commons

Portály: Chemie | Medicína