4-nitrochlorbenzen

4-nitrochlorbenzen (systematický název 1-chlor-4-nitrobenzen) je organická sloučenina používaná jako surovina při výrobě řady průmyslově využívaných sloučenin jako jsou antioxidanty v kaučuku. Je izomerní s 2-nitrochlorbenzenem a 3-nitrochlorbenzenem.

4-nitrochlorbenzen
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	1-chlor-4-nitrobenzen
Anglický název	4-nitrochlorobenzene
Sumární vzorec	C6H4ClNO2
Vzhled	světle žlutá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	100-00-5
PubChem	7474
SMILES	C1=CC(=CC=C1[N+](=O)[O-])Cl
InChI	InChI=1/C6H4ClNO2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H
Vlastnosti
Molární hmotnost	157,55 g/mol
Teplota tání	83,6 °C (356,8 K)
Teplota varu	242,0 °C (515,2 K)
Hustota	1,52 g/cm3 (20 °C)
Index lomu	1,5857 (60 °C)
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v acetonu a horkém ethanolu
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v diethyletheru a toluenu
Tlak páry	27 Pa (30 °C)
Bezpečnost
GHS06 GHS08 GHS09 [1] Nebezpečí[1]
Teplota vzplanutí	12 °C (285 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

4-nitrochlorbenzen se průmyslově vyrábí nitrací chlorbenzenu:^[2]

${\displaystyle \mathrm {ClC_{6}H_{5}+HNO_{3}\rightarrow ClC_{6}H_{4}NO_{2}+H_{2}O} }$

Touto reakcí vznikají 2-nitroizomer a 4-nitroizomer v poměru 1:2, které se oddělí destilací. 4-nitrochlorbenzen byl původně získán nitrací 4-bromchlorobenzenu.^[3]

Použití

4-nitrochlorbenzen je meziproduktem při výrobě mnoha dalších látek. Nitrací z něj vzniká 2,4-dinitrochlorbenzen a 1,2-dichlor-4-nitrobenzen. Redukcí kovovým železem vzniká 4-chloranilin. Díky přítomnosti nitroskupiny je benzenové jádro (na rozdíl od podobného chlorbenzenu) náchylné k nukleofilní aromatické substituci. Silně nukleofilní sloučeniny jako například hydroxidy, methoxidy a anorganické amidy nahrazují atom chloru jinými funkčními skupinami, přičemž se utváří 4-nitrofenol, 4-nitroanisol respektive 4-nitroanilin.^[2]

Dalším významným způsobem použití 4-nitrochlorbenzenu je jeho kondenzace s anilinem za vzniku 4-nitrodifenylaminu. Redukční alkylací nitroskupin vznikají sekundární arylaminy používané jako antioxidanty v kaučuku.

4-nitrochlorbenzen slouží mimo jiné jako prekurzor dapsonu, léčiva používaného proti lepře

.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 4-Nitrochlorobenzene na anglické Wikipedii.

1. 1-Chloro-4-nitrobenzene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
2. Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
3. "The nitration of mixed dihalogen benzenes" Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique. Amsterdam, 1915; pp. 204-235.

Portály: Chemie