chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
3-nitrochlorbenzen (systematický název 1-chlor-2-nitrobenzen) je organická sloučenina používaná jako surovina při výrobě řady dalších sloučenin. Je izomerní s 2-nitrochlorbenzenem a 4-nitrochlorbenzenem.
3-nitrochlorbenzen | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | 1-chlor-3-nitrobenzen |
Anglický název | 3-nitrochlorobenzene |
Sumární vzorec | C6H4ClNO2 |
Vzhled | světle žluté krystaly |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 121-73-3 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 204-496-1 |
PubChem | 8489 |
SMILES | C1=CC(=CC(=C1)Cl)[N+](=O)[O-] |
InChI | InChI=1/C6H4ClNO2/c7-5-2-1-3-6(4-5)8(9)10/h1-4H |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 157,55 g/mol |
Teplota tání | 43 až 47 °C (316 až 320 K) |
Teplota varu | 236 °C (509 K) |
Hustota | 1,534 g/cm3 |
Rozpustnost ve vodě | nerozpustný |
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v acetonu a horkém ethanolu |
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v diethyletheru a benzenu |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Nitrochlorbenzen se obvykle vyrábí nitrací chlorbenzenu za přítomnosti kyseliny sírové:
Při této reakci vzniká směs izomerů, která většinou obsahuje 34–36 % 2-nitrochlorbenzenu, 63–65 % 4-nitrochlorbenzenu a kolem 1 % 3-nitrochlorbenzenu.
Jelikož je výše uvedený způsob pro výrobu 3-izomeru málo účinný, tak se nejčastěji používá chlorace nitrobenzenu. Reakce probíhá za přítomnosti sublimovanho katalyzátoru v podobě železité soli při teplotě 33–45 °C.
Získávání čistého 3-nitrochlorbenzenu je obtížné, jelikož se při chloraci nitrobenzenu tvoří i další izomery, které mají podobné fyzikální vlastnosti. Usnadnit jej lze hydrolýzou aktivovaného chloru u 2- a 4- izomerů (vůči které je 3-izomer odolný).
Na rozdíl od ostatních izomerů nitrochlorbenzenu není meta izomer aktivován nukleofilní substitucí na chlorovém centru. Na chlorovaném uhlíku 3-nitrochlorbenzenu lze provést alkylaci a nebo elektrofilní aromatickou substituci. 3-nitrochlorbenzen může být redukován na 3-chloranilin směsí Fe/HCl.
3-nitrochlorbenzen jako takový nemá velký význam, používá se však jako prekurzor dalších sloučenin.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.