chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
2-butoxyethanol je organická sloučenina se vzorcem BuOC2H4OH (Bu = CH3CH2CH2CH2), butylether ethylenglykolu. Jedná se o poměrně netěkavé rozpouštědlo, které se používá v řadě výrobků pro domácnosti i průmysl, protože funguje jako povrchově aktivní látka. Dráždí dýchací cesty[2] a může být akutně toxický, i když se při studiích na zvířatech neprokázala mutagenita, nejsou ani důkazy, že by mohlo jít o lidský karcinogen.[3]
2-butoxyethanol | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | 2-butoxyethan-1-ol |
Ostatní názvy | 2-butoxyethanol, butylglykol |
Funkční vzorec | CH3(CH2)3O(CH2)2OH |
Sumární vzorec | C6H14O2 |
Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 111-76-2 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-905-0 |
PubChem | 8133 |
ChEBI | 63921 |
SMILES | OCCOCCCC |
InChI | InChI=1S/C6H14O2/c1-2-3-5-8-6-4-7/h7H,2-6H2,1H3 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 118,17 g/mol |
Teplota tání | −74,8 °C (198,4 K)[1] |
Teplota varu | 171 °C (444 K)[1] |
Hustota | 0,902 g/cm3[1] |
Rozpustnost ve vodě | neomezeně mísitelný[1] |
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v acetonu a ethanolu[1] |
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v benzenu, diethyletheru, tetrachlormethanu a n-heptanu[1] |
Tlak páry | 0,10 kPa (20 °C)[1] |
Bezpečnost | |
[1] | |
H-věty | H302 H312 H315 H319 H332[1] |
P-věty | P261 P264 P270 P271 P280 P301+312 P302+352 P304+312 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P322 P330 P332+313 P337+313 P362 P363 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
2-butoxyethanol se obvykle vyrábí jedním ze dvou postupů; prvním je ethoxylace butan-1-olu nebo ethylenoxidu za přítomnosti katalyzátoru,
druhou estherifikace butanolu 2-chlorethanolem.[4]
V laboratoři lze 2-butoxyethanol připravit otevíráním kruhu 2-propyl-1,3-dioxolanu pomocí chloridu boritého.[5]
Průmyslově se také vyrábí reakcí ethylenglykolu s butyraldehydem za přítomnosti palladia na uhlíku.
2-butoxyethanol je glykolether, který funguje jako tenzid. Glykolethery rozpouštějí jak hydrofobní, tak i ve vodě rozpustné látky. Jejich molekuly se skládají ze dvou částí, alkoholové a etherové. Podle použitého alkoholu je lze rozdělit na dvě skupiny: E (odvozené od ethylenglykolu) a P (odvozené od propylenglykolu). Glykolethery jsou dobře rozpustné a mají nízkou hořlavost i těkavost.[6]
2-butoxyethanol slouží jako rozpouštědlo v některých barvách, nátěrech, čisticích prostředcích a inkoustech.[7][8]
Tuto látku nohou obsahovat například přídavné látky do akrylátových pryskyřic, hasicí pěny, přípravky na ochranu kůží, odmašťovadla, kapalná mýdla, kosmetické přípravky, laky a herbicidy. Jedná se o složku řady čisticích prostředků pro domácnosti i průmysl. Protože má jeho molekula polární i nepolární konec, tak butoxyethanol dobře odstraňuje polární i nepolární nečistoty.
2-butoxyethanol je díky svým detergentním vlastnostem často používán v ropném průmyslu.[9]
Bývá zde například součástí stabilizátorů a disperzí při hydraulickém štěpení.[10] Jako tenzid adsorbuje 2-butoxyethanol látky na rozhraní vody a ropy.[11] také usnadňuje vypouštění plynů, protože zamezuje tuhnutí.[10]
Jeho detergentní vlastnosti mají rovněž využití v disperzním činidlu Corexit 9527,[12] využitém mimo jiné v roce 2010 při likvidaci následků Havárie plošiny Deepwater Horizon.[13]
2-butoxyethanol má nízkou akutní toxicitu, s LD50 u krys je 2,5 g/kg.[7] Laboratorní testy provedené U. S. National Toxicology Program ukázaly, že pouze dlouhodobé vystavení vyšším koncentracím (100–500 ppm) 2-butoxyethanolu může u zvířat způsobit nádory nadledvinek.[14]
2-butoxyethanol byl shledán karcinogenním pro hlodavce.[15] Tyto výsledky nelze přímo přenášet na člověka, protože ke karcinogenezi dochází v předžaludku, který se u lidí nevyskytuje.[16]
2-butoxyethanol neproniká břidlicemi.[17]
2-butoxyethanol může být spálen, spalování je rychlejší za přítomnosti částic polovodiče.[4] Na vzduchu se rozkládá za několik dnů reakcí s kyslíkovými radikály.[18] Nepatří mezi významné látky znečišťující životní prostředí a nehromadí se v organismech.[19]
2-butoxyethanol se v půdě a vodě rozkládá, s poločasem od 1 do 4 týdnů.[13]
2-butoxyethanol se do těla nejčastěji dostává přes kůži, vdechnutím nebo ústy.[4]Prahová hodnota pro tuto látku činí při vystavení v práci 20 ppm, což je výrazně nad čichovým prahem o hodnotě 0,4 ppm. Koncentrace 2-butoxyethanolu a jeho metabolitu kyseliny 2-butoxyoctové lze měřit s využitím chromatografických metod.
Na savcích byly pozorovány škodlivé vlivy 2-butoxyethanolu při vyšších koncentracích. U krys a králíků byly při různých dávkách pozorovány vývojové poruchy. Za koncentrací o hodnotě 100 ppm (483 mg/m3) a 200 ppm (966 mg/m3) se objevilo statisticky významné navýšení výskytu poruch kostry. 2-butoxyethanol také významně snižuje hmotnost narozených mláďat a plodu.[20] 2-butoxyethanol se u savců metabolizuje působením alkoholdehydrogenázy.[21]
U zvířat vystavených 2-butoxyethanolu se také objevily účinky na nervovou soustavu. U krys došlo při koncentracích 523 ppm a 867 ppm ke snížení soustředěnosti; u králíků bylo pozorováno při 400 ppm působících po dobu dvou dnů.[22]
Když byl 2-butoxyethanol přidán do vody, tak se u myší i krys objevily škodlivé účinky; dávky se přitom pohybovaly mezi 70 mg/kg a 1300 mg/kg za den. U obou druhů bylo pozorováno snížení hmotnosti a také se objevil menší příjem vody. Krysy vykazovaly nižší počet červených krvinek, pokles hmotnosti brzlíku a léze na játrech, slezině a v kostní dřeni.[20]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.