compost químic From Wikipedia, the free encyclopedia
L'àcid maleic, àcid Z-butenedioic o àcid cis-butenedioic és un compost orgànic, concretament un àcid dicarboxílic (molècula amb dos grups carboxil). Altres noms pels quals se’l coneix són àcid malènic, àcid maleinic i àcid toxílic. L'àcid maleic és l'isòmer cis de l'àcid butenedioic, mentre que l'àcid fumàric és l'isòmer trans.
Substància química | tipus d'entitat química ![]() |
---|---|
Massa molecular | 116,010959 Da ![]() |
Trobat en el tàxon | |
Rol | inhibidor enzimàtic ![]() |
Estructura química | |
Fórmula química | C₄H₄O₄ ![]() |
![]() | |
SMILES canònic | |
SMILES isomèric | |
Identificador InChI | Model 3D ![]() |
Propietat | |
Punt de fusió | 130,5 °C ![]() |
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () ![]() |
Les propietats físiques de l'àcid maleic són molt diferents de les de l'àcid fumàric. L'àcid maleic és una molècula menys estable que el fumàric. La diferència en calor de combustió és de 22,7 kJ/mol. Làcid maleic és soluble en aigua, mentre que l'àcid fumàric no ho és pas. El punt de fusió de l'àcid maleic (131-139 °C) és també molt inferior de la de l'àcid fumàric (287 °C). Ambdues propietats de l'àcid maleic poden ser explicades tenint en compte els ponts d'hidrogen intramoleculars[1] que tenen lloc gràcies a les interaccions intermoleculars.
En la indústria, l'àcid maleic és derivat de l'anhídrid maleic per hidròlisi. L'anhídrid maleic és produït a partir del benzè o del butà en un procés d'oxidació. Reaccions:
Un altre mètode (utilitzat com una demostració a classe), l'àcid maleic és transformat a àcid fumàric pel procés d'escalfar l'àcid maleic en una solució d'àcid M-hidroclòric. L'addició reversible de H+ condueix a la rotació lliure de l'enllaç C-C central i la formació d'àcid fumàric més estable i menys soluble. En indústria, l'àcid fumàric també és produït a partir de l'àcid maleic per isomerització catalítica amb àcids minerals, bromats o tiourea. Gràcies a la gran diferència en la solubilitat en aigua la purificació de l'àcid fumàric és més fàcil
L'ió maleat és la forma ionitzada de l'àcid maleic. L'ió maleat és útil en bioquímica com a inhibidor de reaccions de la transaminasa. Els èsters de l'àcid maleic són anomenats també maleats, per exemple el maleat de dimetil.