Rotenona

La rotenona és un insecticida biològic extret de les arrels de diverses plantes de la família fabàcia entre elles les del gènere Derris.

Rotenona

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	394,142 Da
Trobat en el tàxon	Jícama, Tephrosia purpurea, Tephrosia vogelii, Tephrosia pentaphylla, Piscidia piscipula, Millettia ferruginea, Tephrosia leiocarpa, Derris trifoliata, Derris malaccensis, Millettia, Mundulea chapelieri, Derris elliptica, Derris brevipes, Millettia rubiginosa, Lonchocarpus salvadorensis, Tephrosia procumbens, Amorpha fruticosa, Neorautanenia mitis, Antheroporum pierrei, Erycibe expansa, Millettia pachycarpa, Tephrosia interrupta, Tephrosia linearis, Millettia pachyloba, Pachyrrhizus erosus, Spatholobus parviflorus, Tephrosia macropoda, Tephrosia strigosa, Tephrosia villosa, Deguelia urucu, Deguelia negrensis, Tephrosia cinerea, Lonchocarpus nicou, Pachyrhizus tuberosus, Arabidopsis thaliana, valeriana, Lonchocarpus chiricanus, Derris montana, Lonchocarpus heptaphyllus, Lonchocarpus utilis, Derris, Tephrosia candida i Lonchocarpus
Rol	agents de desacoblament i neurotoxina
Estructura química
Fórmula química	C₂₃H₂₂O₆
SMILES canònic	Model 2D CC(=C)C1CC2=C(O1)C=CC3=C2OC4COC5=CC(=C(C=C5C4C3=O)OC)OC
SMILES isomèric	CC(=C)[C@H]1CC2=C(O1)C=CC3=C2O[C@@H]4COC5=CC(=C(C=C5[C@@H]4C3=O)OC)OC
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	1,27 g/cm³ (a 20 °C)
Punt de fusió	166 °C
Pressió de vapor	0 mmHg (a 20 °C)
Perill
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps	5 mg/m³ (10 h, Estats Units d'Amèrica)
IDLH	2.500 mg/m³
Altres
sòlid inflamable

Químicament, és una cetona pentacíclica (C₂₃H₂₂O₆) insoluble en aigua i soluble en els solvents orgànics. La rotenona és un compost químic cristal·lí inodor i incolor. Va ser el primer membre descrit de la família de compostos químics coneguts com a rotenoides.

Descobriment

Des de l'any 1848 hi ha registres de l'ús de la rotenona per matar erugues i durant segles les mateixes plantes s'havien fet servir per enverinar peixos.^[1] El component actiu va ser aïllat primer pel botànic Emmanuel Geoffroy l'any 1895 i el va anomenar nicouline, d'un espècimen de Robinia nicou, actualment anomenat Lonchocarpus nicou, obtingut a la Guinea francesa.^[2][3] L'any 1902, un químic japonès, Nagai, aïllà un compost químic pur cristal·lí de la planta Derris elliptica al qual va anomenar rotenona, pel nom japonès d'aquesta planta roten. L'any 1930, es va establir que químicament nicoline i rotenona eren el mateix.^[4]

Sistema d'acció

La rotenona funciona interferint la cadena de transports d'electrons dins els mitocondris. Això interfereix amb el NADH durant la creació d'ATP i a més danya l'ADN i altres components dels mitocondris.^[5]

Usos

La rotenona es fa servir com plaguicida, insecticida, i com piscicida no selectiu.^[6]

Es comercialitza sota els noms de cubé, tuba, o derris, en preparació simple o en combinació sinèrgica amb altres insecticides.^[7]

Presència en les plantes

La rotenona es produeix a partir de la seva extracció de les arrels i les tiges de diverses espècies de plantes tropicals i subtropicals, especialments les que pertanyen als gèneres Lonchocarpus i Derris.

Algunes de les plantes que contenen rotenona són:

• Tephrosia virginiana – Amèrica del Nord
• Jícama (Pachyrhizus erosus) – Amèrica del Nord
• Cubé o lancepod (Lonchocarpus utilis) – Amèrica del Sud^[8]
• Barbasco (Lonchocarpus urucu) – Amèrica del Sud^[8]
• Tuba (Derris elliptica) – sud-est d'Àsia i sud-oest de les Illes del Pacífic
• Jewel vine (Derris involuta) – sud-est d'Àsia i Illes delPacífic
• Duboisia – Austràlia
• Verbascum thapsus
• Mundulea sericea – Àfrica^[9]
• Piscidia piscipula – Florida, Carib^[10]
• Diverses espècies de Millettia i Tephrosia a Àsia^[11]

Toxicitat

La rotenona està classificada per la World Health Organization com a moderadament perillosa.^[12] És lleugerament tòxica pels humans i altres mamífers però extremadament tòxica pels insectes i la vida aquàtica incloent els peixos.^[13]

Referències

1. Metcalf RL.. The Mode of Action of Organic Insecticides. National Research Council, Washington DC, 1948.
2. Ambrose, Anthony M. «Toxicological study of Derris». Industrial & Engineering Chemistry, 28, 7, 1936, pàg. 815–821. DOI: 10.1021/ie50319a017.
3. «Useful tropical plants». ASNOM, 02-01-2008. Arxivat de l'original el 2007-09-06. [Consulta: 16 març 2008].
4. La Forge, F. B.; Haller, H. L.; Smith, L. E. «The Determination of the structure of rotenone». Chemical Reviews, 18, 2, 1933, pàg. 181–213. DOI: 10.1021/cr60042a001.
5. Mehta, Suresh. «Neuroprotective role of mitochondrial uncoupling protein 2 in cerebral stroke». Journal of Cerebral Blood Flow and Metabolism. [Consulta: 14 abril 2014].
6. Peter Fimrite. «Lake poisoning seems to have worked to kill invasive pike». San Francisco Chronicle, 02-10-2007.^{[Enllaç no actiu]}
7. Hayes WJ.. Handbook on Pesticides, Volume 1. Academic Press, 1991. ISBN 0123341612.
8. Fang N, Casida J «Cubé resin insecticide: identification and biological activity of 29 rotenoid constituents». J Agric Food Chem, 47, 5, 1999, pàg. 2130–6. DOI: 10.1021/jf981188x. PMID: 10552508.
9. Coates Palgrave, Keith. Trees of Southern Africa. Struik, 2002. ISBN 0-86977-081-0.
10. Nellis, David N. (1994).
11. Barton D, Meth-Cohn O.. Comprehensive Natural Products Chemistry. Pergamon, 1999. ISBN 0080912834.
12. IPCS, International Programme on Chemical Safety; United Nations Environment Programme; International Labour Organization; World Health Organization.. The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard. World Health Organization, 2007. ISBN 92-4-154663-8 [Consulta: 2 desembre 2007].
13. Lupescu, Adrian; Jilani, Kashif; Zbidah, Mohanad; Lang, Florian «Induction of apoptotic erythrocyte death by rotenone». Toxicology, 300, 3, 10-2012, pàg. 132–7. DOI: 10.1016/j.tox.2012.06.007. PMID: 22727881.