From Wikipedia, the free encyclopedia
La muscona o (R)-3-metilciclopentadecanona és un compost orgànic, responsable de l'olor del mesc.
Substància química | grup d'estereoisòmers ![]() |
---|---|
Massa molecular | 238,23 Da ![]() |
Estructura química | |
Fórmula química | C₁₆H₃₀O ![]() |
SMILES canònic | |
Identificador InChI | Model 3D ![]() |
L'estructura química de la muscona va ser elucidada per primer cop per Lavoslav Ružička. Consisteix en un cetona cíclica de 15 carbonis amb un metil a la posicó 3. És un líquid oliós que es troba de manera natural com a (−)-enantiòmer, la (R)-3-metilciclopentadecanona. És lleugerament soluble en aigua i miscible en alcohol.
La muscona natural s'obté del mesc, una secreció glandular del cérvol mesquer que ha estat utilitzada en perfumeria i medicina durant milers d'anys. Ja que l'obtenció de mesc natural comporta matar un animal en perill d'extinció, gairebé tota la muscona emprada actualment en perfumeria és d'origen sintètic.
Una síntesi asimètrica de la (−)-muscona té com a punt de partida el (+)-citronel·lal, disponible comercialment. La formació de l'estructura cíclica de 15 membres s'obté per mitjà d'un tancament d'anell per metàtesi:[1]
Una síntesi enantioselectiva més recent implica una reacció d'addició/deshidratació aldòlica intramolecular d'una dicetona macrocíclica.[2]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.