Fenazina

La fenazina, també anomenada azophenylene, dibenzo-p-diazine, dibenzopyrazine, i acridizine, és un compost heterocíclic de fórmula C₁₂H₈N₂ o C₆H₄N₂C₆H₄, És una pirazina dibenzo anul·lada i substància relacionada amb molts productes per a fer tints com la safranina i d'altres.

Fenazina

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	180,069 Da
Trobat en el tàxon	Streptomyces antibioticus, Pseudomonas fluorescens, Streptomyces diastaticus, Streptomyces anulatus i Streptomyces aurantiogriseus
Estructura química
Fórmula química	C₁₂H₈N₂
SMILES canònic	Model 2D C1=CC=C2C(=C1)N=C3C=CC=CC3=N2
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Punt de fusió	176 ℃

La fenazina cristal·litza en agulles de color groc que es fonen a 174-177 °C, i només és lleugerament soluble en alcohol. L'àcid sulfúric la dissol formant una solució vermella fosca.

Conté molts derivats, com per exemple la naftofenazina^[1]

Productes naturals

Molts compostos de fenazina es troben a la natura i són produïts per bacteris com Pseudomonas spp., Streptomyces spp., i Pantoea agglomerans. Aquests productes naturals estan implicats en la virulència dels organismes que la produeixen. Per exemple, la fenazina piocianina produïda per Pseudomonas aeruginosa contribueix a la seva capacitat de colonitzar els pulmons dels pacients en la fibrosi cística.^[2][3][4]

Referències

1. Alexander R. Surrey (1955). "Pyocyanine". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 753.
2. Turner, J. M. and A. J. Messenger «Occurrence, biochemistry, and physiology of phenazine pigment production». Advances in Microbial Physiology, 27, 1986, pàg. 211–275. DOI: 10.1016/S0065-2911(08)60306-9.
3. McDonald, M., D. V. Mavrodi, et al. «Phenazine biosynthesis in Pseudomonas fluorescens: Branchpoint from the primary shikimate biosynthetic pathway and role of phenazine-1,6-dicarboxylic acid». J. Am. Chem. Soc., 123, 38, 2001, pàg. 9459–9460. DOI: 10.1021/ja011243. PMID: 11562236.
4. Dietrich LE, Okegbe C, Price-Whelan A, Sakhtah H, Hunter RC, Newman DK. «Bacterial community morphogenesis is intimately linked to the intracellular redox state.». J. Bacteriology, 195, 7, 2013, pàg. 1371-80. DOI: 10.1128/JB.02273-12. PMID: 23292774.

 Aquest article incorpora text d'una publicació que es troba en domini públic: Chisholm, Hugh. Encyclopædia Britannica (edició de 1911) (en anglès). 11a ed. Cambridge University Press, 1911.