Estriol

L'estriol en anglès oestriol és un dels tres principals estrogens produïts pel cos humà.

Estriol

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	288,173 Da
Trobat en el tàxon	ésser humà i Sarcophaga bullata
Estructura química
Fórmula química	C₁₈H₂₄O₃
SMILES canònic	Model 2D CC12CCC3C(C1CC(C2O)O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
SMILES isomèric	C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1C[C@H]([C@@H]2O)O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Punt de fusió	281 ℃

Síntesi

Human esteroidogènesi, mostrant l'estriol a sota a la dreta.

L'estriol (E3) només es produeix en quantitats significatives durant l'embaràs i es fa en la placenta del sulfat de 16-hidroxidehidroepiandrosterona (16-OH DHEAS),^[1] un esteroide androgen fet en el fetge del fetus i les glàndules adrenals.

La placenta humana produeix pregnenolona i progesterona del colesterol circulant. La placenta converteix el 16-OH DHEAS a estriol, i és el lloc predominant de la sintesi de l'estriol.

Ús terapèutic

En dones embarassades amb esclerosi múltiple l'estriol en redueix molt els símptomes,^[2] according to researchers at UCLA's Geffen Medical School.

L'estriol pot ser un estrogen fort o feble depenent de la forma de la seva administració en combinació amb l'estradiol.^[3] L'estriol pot tenir un paper en el desenvolupament del càncer de pit.^[4] No s'ha confirmat el seu ús com a estrogen terapèutic.^[5][6]

En l'orina i sang materna es fa servir com indicador de la salut del fetus. .^[7]

Referències

1. Raju U, Bradlow HL, Levitz M «Estriol-3-sulfate in human breast cyst fluid. Concentrations, possible origin, and physiologic implications». Ann. N. Y. Acad. Sci., 586, 1990, pàg. 83–7. PMID: 2141460.
2. Sicotte NL, Liva SM, Klutch R, Pfeiffer P, Bouvier S, Odesa S, Wu TC, Voskuhl RR «Treatment of multiple sclerosis with the pregnancy hormone estriol». Ann. Neurol., 52, 4, October 2002, pàg. 421–8. DOI: 10.1002/ana.10301. PMID: 12325070.
3. Melamed M, Castaño E, Notides AC, Sasson S «Molecular and kinetic basis for the mixed agonist/antagonist activity of estriol». Mol. Endocrinol., 11, 12, November 1997, pàg. 1868–78. DOI: 10.1210/me.11.12.1868. PMID: 9369454.
4. Lappano R, Rosano C, De Marco P, De Francesco EM, Pezzi V, Maggiolini M «Estriol acts as a GPR30 antagonist in estrogen receptor-negative breast cancer cells». Mol. Cell. Endocrinol., 320, 1-2, maig 2010, pàg. 162–70. DOI: 10.1016/j.mce.2010.02.006. PMID: 20138962.
5. Sites CK «Bioidentical hormones for menopausal therapy». Women's Health (Lond Engl), 4, 2, març 2008, pàg. 163–71. DOI: 10.2217/17455057.4.2.163. PMID: 19072518. (free subscription required)
6. Derzko, C «Bioidentical Hormone Therapy at Menopause» (pdf). Endocrinology Rounds, 9, 6, 2009, pàg. 1–6. Arxivat de l'original el 2011-07-16 [Consulta: 18 agost 2011]. Arxivat 2011-07-16 a Wayback Machine.
7. Pagana TJ, Pagana KD. Mosby's Manual of Diagnostic and Laboratory Tests. St. Louis: Mosby, 2009, p. 240. ISBN 0-323-05747-0.