Cadaverina

La cadaverina o pentan-1,5-diamina (o 1,5-diaminopentà; o pentametilenediamina; o C₅H₁₄N₂) és una amina biogènica que s'obté per la descomposició de l'aminoàcid lisina.^[1][2] Es troba principalment a la matèria orgànica morta i teixits, la qual cosa és responsable en part de la seva fortor.^[3]

Cadaverina

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	102,116 Da
Epònim	cadàver
Trobat en el tàxon	trompetes, llampuga, Datura candida, soia, Hippobroma longiflora, tabac indi, Lobelia siphilitica, Lyallia kerguelensis, Lycopodiastrum casuarinoides, Licopodi annotí, Palhinhaea cernua, Araneus ventricosus, Brasenia schreberi, Canavalia gladiata, cigró, Hydrocharis morsus-ranae, guixera, Llobí, llobí groc, Nephila clavata, Pisum sativum, Pseudomonas, Psophocarpus tetragonolobus, Castanya d'aigua, Utricularia intermedia, Daphnia magna, Streptomyces pilosus, Heliotropium angiospermum, Hypholoma fasciculare, Nicotiana alata, pebre negre, Piper trichostachyon, Piper longum, Lupinus hirsutus, Lupinus pilosus, Arabidopsis thaliana, Lupinus mutabilis, Lupinus polyphyllus, Lupinus angustifolius, Lupinus arboreus, Lupinus micranthus, Cannabis sativa, Sophora tonkinensis var. tonkinensis, Caenorhabditis elegans, Phaseolus vulgaris, Capsicum annuum, Trichonephila clavata, escheríchia coli, Lupinus gussoneanus, Lupinus polycarpus i Vitis vinifera
Rol	metabòlit primari
Estructura química
Fórmula química	C₅H₁₄N₂
SMILES canònic	Model 2D C(CCN)CCN
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Punt de fusió	9 ℃
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()

La cadaverina es produeix per descarboxilació de la lisina.^[4] Es pot sintetitzar per molts mètodes, incloent la hidrogenació de glutaronitril i les reaccions de l'1,5-dicloropentà.^[1]

La formació de la cadaverina s'esquematitza amb la següent reacció:

(NH2)-(CH2)4-CH(COOH)-NH2 (Lisina) ⇒ NH2-(CH2)5-NH2 (Cadaverina)

Referències

1. Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut. Amines, Aliphatic (en anglès). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000-06-15, p. a02_001. DOI 10.1002/14356007.a02_001. ISBN 978-3-527-30673-2.
2. «cadaverina». Gran Enciclopèdia Catalana. [Consulta: 26 juny 2022].
3. «Cadaverine» (en anglès). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [Consulta: 26 juny 2022].
4. Ramos, Juan-Luis. Pseudomonas: Volume 1 Genomics, Life Style and Molecular Architecture (en anglès). Springer Science & Business Media, 2004-06-17, p. 283. ISBN 978-0-306-48375-2.