La Trimetilglicina o betaïna, en anglès:Trimethylglycine (TMG) és un compost orgànic que es presenta en les plantes ja sia com glicina betaina o una colina que conté un compost de glicina betaïna. La trimetilglicina va ser la primera betaïna descoberta per la ciència; originàriament simplement se’n va dir betaïna perquè en el segle xix es va descobrir en la remolatxa sucrera (que és del del gènere ‘’Beta’’).[1] Des d'aleshores s'ha trobat moltes altres betaïnes.
Dades ràpides Substància química, Massa molecular ...
Trimetilglicina |
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|
| Massa molecular | 117,079 Da |
|---|
| Trobat en el tàxon | ésser humà, Suaeda vermiculata, Suaeda pruinosa, Suaeda fruticosa, Suaeda nigra, Suaeda aegyptiaca, Caroxylon cyclophyllum, Salsola baryosma, Caroxylon imbricatum, Salicornia fruticosa, Haloxylon tamariscifolium, Halocnemum strobilaceum, Cornulaca leucacantha, Bienertia cycloptera, Atriplex nummularia, Anabasis articulata, Gymnema sylvestris, Haloxylon salicornicum, Combretum micranthum, Blidingia marginata, Spongomorpha arcta, Cladophora rupestris, Cladophora glomerata, Derbesia marina, Caulerpa racemosa, Caulerpa sertularioides, Udotea petiolata, Pylaiella littoralis, Pilayella littoralis, Cladostephus spongiosus, Dictyota fasciola, Desmarestia aculeata, Scytosiphon lomentaria, Chorda filum, Laminaria digitata, Saccorhiza polyschides, Alaria esculenta, Fucus ceranoides, Fucus spiralis, Fucus virsoides, espagueti de mar, Sargassum muticum, Bifurcaria bifurcata, Cystoseira baccata, Cystoseira tamariscifolia, Halidrys siliquosa, Plocamium cartilagineum, Calliblepharis jubata, Gastroclonium ovatum, Ptilota serrata, Spyridia filamentosa, Delesseria sanguinea, Brongniartella byssoides, Halopithys incurvus, Laurencia obtusa, Achillea collina, Achillea roseo-alba, Achillea setacea, milfulles, Achillea ceretanica, Achillea pratensis, Achillea pannonica, Achillea crithmifolia, Achillea nobilis, Achillea sibirica, Achyranthes aspera, Achyranthes bidentata, Aerva, Alternanthera philoxeroides, Alternanthera polygonoides, Amaranthus aureus, Amaranthus bouchonii, cua de guineu, Amaranthus hypochondriacus, marxant gros, Amaranthus spinosus, Amaranthus graecizans, Amaranthus viridis, vellutet, Chamissoa altissima, Froelichia gracilis, Iresine diffusa, Iresine herbstii, Iresine lindenii, Hylocereus undatus, Acanthus montanus, reig de fageda, salat blanc, Atriplex portulacoides, Atriplex semibaccata, Barleria lupulina, Barleria prionitis, Barleria strigosa, colza, Brillantaisia lamium, blet blanc, Cistanche salsa, Coprinellus micaceus, Coprinus micaceus, Crossandra nilotica, Desmarestia viridis, Eranthemum pulchellum, ordi, Hygrophila difformis, Hygrophila polysperma, Hypoestes aristata, Hypoestes phyllostachya, Justicia spicigera, Justicia pectoralis, Lli, Lycium chinense, Mendoncia coccinea, Morus bombycis, Neptunea antiqua, tabaquera, Pachystachys lutea, Phaulopsis imbricata, Pisum sativum, Pseuderanthemum carruthersii, Pterocladia capillacea, Ramalina fraxinea, Ruellia dipteracanthus, Ruellia brevifolia, Ruellia portellae, Ruellia rosea, Ruellia simplex, Ruellia tweediana, Salicornia bigelovii, Salicornia rubra, Salsola collina, Sanchezia nobilis, espinac, Staurogyne lasiobotrys, Suaeda vera, Suaeda glauca, Canyametes, Thunbergia alata, Thunbergia mysorensis, Torilis japonica, bolet de soca versicolor, Westringia rigida, ginjoler, escheríchia coli, Arthrocaulon macrostachyum, Selenicereus purpusii, Amaranthus hybridus, Arthrocnemum macrostachyum, Ruellia makoyana, Flabellia petiolata, Morus indica, Blepharis linearifolia, Blepharis scindica, Strobilanthes isophylla, Halosarcia doleiformis, Halopithys incurva, Strobilanthes auriculata var. dyeriana, Laminaria saccharina, Chenopodium botrys, Caenorhabditis elegans, Panax, Arabidopsis thaliana, soia, Phaseolus vulgaris, Capsicum annuum, Laurencia dendroidea, Saccharina latissima, Alternanthera paronychioides, Alternanthera sessilis, Sanchezia oblonga, Selenicereus undatus, Halimione portulacoides, Morus australis, Dysphania botrys, Plumaria plumosa, Palisada perforata, Achillea aspleniifolia, Amaranthus tricolor, Gomphrena serrata, Gomphrena boliviana, Mucidula mucida, Justicia nemorosa, Mackaya bella, Caroxylon tetrandrum, mosca blanca del tabac, Sarcocornia fruticosa, Sinorhizobium meliloti, cirialera vera, Blepharis linariifolia i Allenrolfea occidentalis
|
|---|
| Rol | metabòlit primari |
|---|
|
| Fórmula química | C₅H₁₁NO₂ |
|---|
 |
| SMILES canònic | |
|---|
| Identificador InChI | Model 3D |
|---|
Tanca
La trimetilglicina és un aminoàcid N-trimetilat. És un catió amoni quaternari que existeix en la forma zwitterió a pH neutre. Els àcids forts com l'àcid clorhídric converteixen el TMGa en la sal hidroclorur de betaïna:
- (CH₃)₃N+CH₂CO₂- + HCl → [(CH₃)₃N+CH₂CO₂H]Cl-
La desmetilació de TMG dona dimetilglicina. La degradació de TMG proporciona la trimetilamina, que és la pudor de peix podrit.
El processament del sucre de la remolatxa sucrera dona glicina betaïna com a subproducte. El preu de TMG rivalitza amb el del sucre. La producció de glicina betaïna fa servir la separació per cromatografia.
Biosíntesi
En la majoria dels organismes, la glicina betaïna és biosintetitzada per l'oxidació de la colina en dos passos.[2]
Funció biològica
TMG és un osmòlit inorgànic que es presenta en grans concentracions (10s de mil·limolar) en molts invertebrats marins, coms els crustacis i mol·luscs. Serveix com atraient de l'apetit de carnívors generalistes com Pleurobranchaea californica.[3]
El TMG és un cofactor important en el procés de la metilació, que es dona en el cos dels mamífers per donar o sintetitzar grups metil (CH₃). Aquest procés inclou la síntesi de neurotransmissors com la dopamina, serotonina. La metilació també requereix la biosíntesi de melatonina i el constituent de la cadena de transport electrònica el coenzim Q10.
Algunes explotacions de ramaderia intensiva proporciones farratges suplementats amb TMG i lisina per incrementar la massa muscular dels animals i per tant la quantitat de carn útil.
Les granges de salmó apliquen el TMG per canviar la pressió osmótica dels salmons en el seu pas de l'aigua dolça a la salada.[4][5]
El suplement de TMG fa davallar la quantitat de teixit adipós, tanmateix en els porcs no s'observa efecte en el pes, la composició del cos o en la despesa d'energia basal .[6]
Més informació Aliment, TMG per 100g ...
Tanca
Hubert Schiweck, Margaret Clarke, Günter Pollach "Sugar” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a25_345.pub2 Kempf, B.; Bremer, E."Uptake and synthesis of compatible solutes as microbial stress responses to high-osmolality environments" Arch Microbiol. 1998, volume 170, pp. 319-30. doi:10.1074/jbc.M210970200 Gillette R, Huang R-C, Hatcher N, Moroz LL (2000)Cost-benefit analysis potential in feeding behavior of a predatory snail by integration of hunger, taste and pain. Proc Natl Acad Sci USA 97: 3585-90 PMID: 10737805 P. Mäkelä "Agro-industrial uses of glycinebetaine" Sugar Tech 2004 Volume 6, 207-212. doi:10.1007/BF02942500 Xue, M. Xie, S. & Cui Y. (2004). Effect of a feeding stimulant on feeding adaptation of gibel carp Carassius auratus gibelio (Bloch), fed diets with replacement of fish meal by meat and bone meal. Aquaculture Research, 35: 473-482.
