Amarogentina

L' amarogentina és un compost químic que es troba a la genciana groga (Gentiana lutea) o la Swertia chirata.^[1]

Amarogentina

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	586,168641 Da
Trobat en el tàxon	Swertia chirata, genciana groga, Gentiana purpurea, Gentianella nitida, Swertia japonica, Swertia leducii i Swertia mileensis
Estructura química
Fórmula química	C₂₉H₃₀O₁₃
SMILES canònic	Model 2D C=CC1C2CCOC(=O)C2=COC1OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)OC(=O)C4=C(C=C(C=C4C5=CC(=CC=C5)O)O)O
SMILES isomèric	C=C[C@@H]1[C@@H]2CCOC(=O)C2=CO[C@H]1O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)OC(=O)C4=C(C=C(C=C4C5=CC(=CC=C5)O)O)O
Identificador InChI	Model 3D
Altres
amargor

Descripció

L'arrel de genciana té una llarga història d'ús com herba amarga en el tractament de desordres digestius i com a ingredient en moltes medicines propietàries.

Els principis amargs de l'arrel de genciana són els glucòsids secoiridoides, amarogentina i gentiopicrina. El primer és un dels compostos naturals més amargs coneguts ^[2] i s'utilitza com a base científica per al mesurament de l'amargor. En humans, activa el receptor del gust amarg hTAS2R50.^[3]

A més a més mostra una activitat d'antileishmania en models animals ^[4] sent un inhibidor de la topoisomerasa I.^[5]

Síntesi

El grup bifenil-carboxílic se sintetitza per mitjà d'una ruta del tipus policètid, on es combinen tres unitats d'acetil-CoA i una unitat de 3-hidroxibenzoil-CoA, aquest últim es forma aviat per la via del shikimat i no a partir dels àcids benzoic o cinàmic.^[6]

Referències

1. Keil*, Michael; Härtle, Birgit; Guillaume, Anna; Psiorz, Manfred «Production of Amarogentin in Root Cultures of Swertia chirata». Planta Medica, 66, 5, 2000, pàg. 452–7. DOI: 10.1055/s-2000-8579. PMID: 10909267.
2. Heilpflanzen:Gentiana lutea Arxivat 2009-09-02 a Wayback Machine. (German)
3. Behrens, Maik; Brockhoff, Anne; Batram, Claudia; Kuhn, Christina; Appendino, Giovanni; Meyerhof, Wolfgang (2009). «The Human Bitter Taste Receptor hTAS2R50 is Activated by the Two Natural Bitter Terpenoids Andrographolide and Amarogentin». Journal of Agricultural and Food Chemistry 57 (21): 9860-6. PMID 19817411. doi:10.1021/jf9014334.
4. Medda, S.; Mukhopadhyay, S; Basu, MK (1999). «Evaluation of the in-vivo activity and toxicity of amarogentin, an antileishmanial agent, in both liposomal and niosomal forms». Journal of Antimicrobial Chemotherapy 44 (6): 791-4. PMID 10590280. doi:10.1093/jac/44.6.791.
5. Ray, Sutapa; Majumder, Hemanta K.; Chakravarty, Ajit K.; Mukhopadhyay, Sibabrata; Gil, Roberto R.; Cordell, Geoffrey A. (1996). «Amarogentin, a Naturally Occurring Secoiridoid Glycoside and a Newly Recognized Inhibitor of Topoisomerase I fromLeishmania donovani». Journal of Natural Products 59 (1): 27-9. PMID 8984149. doi:10.1021/np960018g.
6. Wang, Chang-Zeng; Maier, Ulrich H.; Eisenreich, Wolfgang; Adam, Petra; Obersteiner, Ingrid; Keil, Michael; Bacher, Adelbert; Zenk, Meinhart H. (2001). «Unexpected Biosynthetic Precursors of Amarogentin − A Retrobiosynthetic13C NMR Study». European Journal of Organic Chemistry 2001 (8): 1459. doi:10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1459::AID-EJOC1459>3.0.CO;2-0.

Vegeu també

• Emetina
• Deshidroemetina
• Denatoni