Transposició de Dimroth
From Wikipedia, the free encyclopedia
La transposició de Dimroth és una reacció orgànica en la que certs 1,2,3-triazols intercanvien substituents en el nitrogen endocíclic amb el exocíclic. Aquesta reacció va ser descoberta l'any 1909 per Otto Dimroth.[1][2][3][4]
Si R és un grup fenil, la reacció es duu a terme en piridina en ebullició al llarg de 24 hores.[5]
Aquest tipus de triazol té un grup amino en la posició 5. Després de l'obertura de l'anell amb un intermediari diazo, la rotació de l'enllaç carboni-carboni és possible amb la migració [1,3] d'un protó.
Certes 1-alquil-2-iminopirimidines també mostren aquest tipus de transposició.
El primer pas és una reacció d'addició d'aigua, seguit de l'obertura de l'anell del hemiaminal per obtenir el amino-aldehid i finalitzant amb el tancament de l'anell.