From Wikipedia, the free encyclopedia
Els patrons de substitució en hidrocarburs aromàtics formen part de la química orgànica dels derivats del benzè i defineixen la posició dels substituents diferents de l'hidrogen en relació als àtoms de carboni de l'hidrocarbur aromàtic.
Els àtoms de carboni de l'anell hexagonal del benzè es nomenen de l'1 al 6, començant amb el carboni que tingui un substituent diferent de l'hidrogen i en el sentit en què els números que s'empren com localitzadors siguin els més baixos possibles.
Les toluidines serveixen com a exemple d'aquests tres tipus de substitució.
Els prefixos orto, meta, i para, deriven del grec, i signifiquen recte o correcte, següent o després, i similar a o semblant, respectivament. La relació amb el significat actual potser no sigui tan òbvia. La denominació orto es va usar històricament per poder designar al compost original, i un isòmer era anomenat el compost meta . Per exemple, els noms tradicionals: àcid ortofosfòric i àcid metafosfòric no tenen res a veure amb els compostos aromàtics. De la mateixa manera, la denominació para es va reservar només pels compostos estretament relacionats. Berzelius va anomenar originalment la forma racèmica de l'àcid aspàrtic àcid para-aspàrtic (o simplement àcid racèmic, un altre terme obsolet de 1830 .
L'ús de les denominacions orto, meta i para, pels anells benzènics amb dos substituents es va iniciar amb Wilhelm Körner en el període 1866-1874 encara que ell va escollir reservar el prefix orto per a l'isòmer 1,4 i el prefix meta per a l'isòmer 1,2. La nomenclatura actual (de nou diferent) va ser introduïda per la Chemical Society el 1879.[3]
Un exemple d'ús d'aquesta nomenclatura es dona en els isòmers del cresol:
Catecol (orto), resorcinol (meta) i hidroquinona (para) també són isòmers:
El àcid ftàlic (orto) té dos isòmers, l'isòmer "meta" o àcid isoftàlic i l'isòmer "para" o àcid tereftàlic:
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.