N-Acetilglucosamina

N-Acetilglucosamina (N-acetil-D-glucosamina, en anglès N-acetylglucosamine o GlcNAc, o NAG) és un monosacàrid derivat de la glucosa. És una amida entre glucosamina i àcid acètic. Té la fórmula molecular de C₈H₁₅NO₆, una massa molar de 221.21 g/mol i és significatiu en diversos sistemes biològics.

N-Acetilglucosamina

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	221,0899372 Da
Trobat en el tàxon	ésser humà
Estructura química
Fórmula química	C₈H₁₅NO₆
SMILES canònic	Model 2D CC(=O)NC1C(C(C(OC1O)CO)O)O
SMILES isomèric	CC(=O)N[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]1O)CO)O)O
Identificador InChI	Model 3D

És part d'un biopolímer de la paret cel·lular, feta d'unitats alternants de GlcNAc i N-àcid acetilmurínic (MurNAc), creuat amb oligopèptids concretament per l'apèndix d'àcid làctic de MurNAc. Aquesta estructura s'anomena peptidoglicà (anteriorment anomenada mureïna-murein).

El GlcNAc és la unitat monomèrica del polímer quitina, dels insectes i crustacis. És el principal component de la ràdula dels mol·luscs, els becs dels cefalòpodes i un component secundari de la paret cel·lular dels fongs.

Polimeritzat amb àcid glucurònic, forma hialuronà.

S'ha informat que el GlcNAc és un inhibidor de l'elastasa alliberada pels leucòcits humans, tanmateix és una inhibició més feble que la de la N-acetil-galactosamina.^[1]

Ús mèdic

S'ha proposat pel tractament de malalties autoimmunes,^[2] i tests recents han donat alguns resultats amb èxit.^[3]

Referències

1. Kamel M, Hanafi M, Bassiouni M. «Inhibition of elastase enzyme release from human polymorphonuclear leukocytes by N-acetyl-galactosamine and N-acetyl-glucosamine». Clin Exp Rheumatol., Vol. 9, num. 1, 1991, pàg. 17-21. PMID: 2054963.
2. «Sugar supplement may treat immune disease - health - 07 June 2007 - New Scientist». [Consulta: 8 juny 2007].
3. «Glucosamine-Like Supplement Suppresses Multiple Sclerosis Attacks, Study Suggests». Science Daily.

Enllaços externs

• Re Multiple Sclerosis