Grup metoxi

Un metoxi és un grup substituent emprat en nomenclatura de química orgànica per referir-se a un grup metil enllaçat a un àtom d'oxigen, segons la fórmula ${\displaystyle {\ce {-O-CH3}}}$.^[1]

Estructura de la mescalina una amina amb tres grups metoxi.

Grup metoxi

Substància química	grup alcoxi
Estructura química

Aquest mot es fa servir en la nomenclatura orgànica normalment per a anomenar els èters. El cas més simple és un altre grup metil que dona dimetil èter o metoximetà ${\displaystyle {\ce {CH3-O-CH3}}}$. Altres èters metoxi són el metoxietà ${\displaystyle {\ce {CH3-O-CH2-CH3}}}$ i el metoxipropà ${\displaystyle {\ce {CH3-O-CH2-CH2-CH3}}}$.^[1] En els compostos naturals porten grups metoxi la mescalina, un alcaloide natural de propietats al·lucinògenes, i els seus anàlegs, per exemple.^[2]

L'àtom d'oxigen empra orbitals híbrids sp³ per formar els enllaços. El quatre orbitals híbrids sp³ estan orientats segons els vèrtexs d'un tetraedre, separats per angles de 109,5°. Formen enllaços covalents simples, enllaços σ, amb el carboni del grup metil i amb el carboni de la cadena de carbonis. per tant, aquests enllaços formen un angle de 109,5°. Els altres dos orbitals híbrids sp³ de l'oxigen estan ocupats per dues parelles d'electrons.^[3]

Referències

1. Unió Internacional de Química Pura i Aplicada. Comissió de Nomenclatura de Química Orgànica. Guia de la IUPAC per a la nomenclatura de compostos orgànics : recomanacions del 1993 (incloent-hi les revisions, tant publicades com no publicades fins ara, de l'edició del 1979 de la Nomenclature of organic chemistry), febrer del 2017. ISBN 978-84-9965-333-4.
2. PubChem. «Mescaline» (en anglès). [Consulta: 24 març 2022].
3. Carey, Francis A. Advanced organic chemistry. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-44897-8.