Els flavonoides són una varietat de compostos fenòlics sintetitzats per les plantes superiors durant el seu creixement i desenvolupament.[1] Són productes de la ruta biosintètica de l'àcid fenilpropanoic. Intervenen en la formació de pigments, en la protecció enfront de la radiació UV i en la defensa durant la interacció planta-patogen. Possiblement modifica l'acció de diferents hormones vegetals (auxines i citocines). Causen l'activació dels gens bacterians implicats en la formació de nòduls (Rhizobium) i en la transformació de plantes (Agrobacterium).
| Substància química | classe imprecisa de compostos químics  |
|---|---|
| Trobat en el tàxon |
Estructura general i classificació
Són compostos fenòlics diarilpropans units a una cadena de glúcids amb un esquelet C₆-C₃-C₆ segons la nomenclatura de la IUPAC.[2][3] La majoria posseeixen com a estructura bàsica una 2-fenilbenzo-γ-pirona, també anomenada 2-fenil-γ-cromona, (3 cicles: un benzé (A) fusionat amb una pirona (C) i a la pirona se li uneix un grup fenil (B)). Tots els flavonoides posseeixen un carbonil a la posició 4 de l'anell C i les variacions es produeixen a les posicions 1, 2 i 3 del mateix anell. Són estructures hidroxilades a l'anell aromàtic i, per tant, són polifenòliques.[4]
Classificació
- Flavones: Tenen un doble enllaç entre les posicions 2 i 3 amb un H a la posició 3.
- Flavonols: Tenen un doble enllaç entre les posicions 2 i 3 amb un grup hidroxil (OH) a la posició 3.
- Flavanones: Tenen un H a la posició 3 però no tenen un doble enllaç entre les posicions 2 i 3.
- Flavanolols: Tenen un grup hidroxil (OH) a la posició 3 però no tenen un doble enllaç entre les posicions 2 i 3.
- Calcones: Tenen l'anell C obert (entre C₂ i O).
- Isoflavonoides: L'anell B està unit a la posició 3 en comptes de la posició 2.
Propietats físicoquímiques
Són sòlids cristal·lins, solubles sent heteròsids en aigua i etanol i insolubles en dissolvents orgànics apolars. Les genines són solubles en èter, acetat d'etil, metanol, etc. i insolubles en aigua. Es dissolen fàcilment en solucions alcalines.
Els dissolvents utilitzats per a la seua extracció es trien en funció de la polaritat dels flavonoides:
- Els mas polars (flavonols, aurasses, xalcones, flavones hidroxilades) acetona, aigua, alcohol o mescla d'aquests.
- Els menys polars (genines metilades) s'extrauen amb cloroform, èter o acetat d'etil.
Molts flavonoides presenten fluorescència a la llum ultravioleta amb una radiació de 366nm que pot modificar-se en medi bàsic, amb agents quelants com el FeCl₃ o AlCl₃, etc.
Identificació
Generalment s'identifiquen per cromatografia de capa fina (CCF) amb revelat per UV però també hi ha altres mètodes com l'espectroscopia UV o les reaccions colorejades:
Propietats farmacològiques
Les espècies que contenen flavonoides tenen accions farmacològiques molt variades.
- Acció vitamina P
- Antihemorràgics
- Antiarrítmics
- Proctectors de la paret vascular o capil·lar
- Antiespasmòdics
- Diürètics i antiurèmics
- Antiinflamatoris
- Antiradicals lliures i antihepatotòxics
- Antibacterians, antivírics i antifúngics
Drogues i aliments amb flavonoides
Els flavonoides, i en concret les catequines, són "el grup més comú de compostos polifenòlics en la dieta humana i es troben de manera omnipresent a les plantes".[5] Els flavonols, les bioflavonoides originals com la quercetina, també es troben de manera ubiqua, però en menors quantitats. La distribució generalitzada de flavonoides, la seva varietat i la seva toxicitat relativament baixa en comparació amb altres compostos vegetals actius (per exemple, alcaloides) fan que molts animals, ingereixin quantitats importants en la seva dieta, com artròpodes, insectes[6] i crustacis.[7]
Els aliments amb un alt contingut en flavonoides inclouen el julivert,[8] ceba,[8] nabius i altres baies,[8] te negre,[8] te verd i te oolong,[8] plàtans, tots els cítrics, Ginkgo biloba, vi negre, aladerns, blat sarraí[9] i xocolata negra amb un contingut de cacau del 70% o més.
| Planta | Droga |
|---|---|
| Sòfora (Sophora japonica) |  |
| Blat sarraí (Fagopyrum esculentum) |  |
| Eucaliptus (Eucalyptus macrorrhyncha) |  |
| Ginkgo (Ginkgo biloba) |  |
| Card marià (Silybum marianum) |  |
Referències
Vegeu també
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
