Criptoxantina

La criptoxantina és un pigment carotenoide natural. S'ha aïllat de moltes fonts incloent els pètals i les flors de plantes del gènere Physalis, pèla de taronja, papaia, rovell d'ou, mantega i sèrum de la sang de bovins.^[1]

Criptoxantina

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	552,433 Da
Trobat en el tàxon	Capsicum annuum, caquier, roser silvestre, Tethya aurantia, Protula tubularia, Aplysia depilans, Llebre de mar negre, Coscinasterias tenuispina, Holothuria tubulosa, Espardenya de mar, Licopodi annotí, Lycopodium clavatum, Diphasiastrum tristachyum, cua de cavall petita, Equisetum hyemale, Equisetum fluviatile, cua de cavall grossa, Equisetum palustre, Equisetum pratense, Equisetum sylvaticum, capil·lera, Adiantum formosum, Adiantum pedatum, Coniogramme japonica, Cyrtomium falcatum, Dryopteris carthusiana, Dryopteris dilatata, falguera mascle, Cyclosorus parasiticus, Polystichum aculeatum, Asplenium australasicum, Asplenium nidus, falzia roja, Athyrium, Cystopteris bulbifera, Cystopteris sudetica, Diplazium sibiricum, Azolla microphylla, Blècnum, Nephrolepis cordifolia, Nephrolepis exaltata, Onoclea sensibilis, Platycerium alcicorne, Phlebodium aureum, Polypodium vulgare, Pellaea atropurpurea, Pellaea rotundifolia, Pteris cretica, Pteris longifolia, Pteris tremula, Oreopteris limbosperma, falguera, Metasequoia, Cladonia rangiferina, Cladonia portentosa, Cladonia mitis, Cladonia cariosa, Cladonia cenotea, Cladonia coccifera, Cladonia cornuta, Cladonia deformis, Cladonia phyllophora, Cladonia digitata, Cladonia fimbriata, Cladonia glauca, Cladonia gracilis, Cladonia macilenta, Cladonia ochrochlora, Cladonia ramulosa, Cladonia pleurota, Cladonia scabriuscula, Cladonia turgida, Satsuma, Dryopteris parasitica, Thelypteris palustris var. pubescens, Asplenium scolopendrium var. scolopendrium, Cladonia ciliata var. tenuis, Pantoea agglomerans, Pantoea ananatis, herba de la taca, Medicago cancellata, Medicago carstiensis, Medicago cretacea, Medicago hybrida, Medicago marina, Medicago prostrata, Medicago ruthenica, melgó sufruticós, maracujà, Guaiaber, Vicia articulata, erb, aspleniàcies, Aronia melanocarpa, Espàrrec, Averrhoa carambola, Beta vulgaris, col, Camellia sasanqua, Celastrus orbiculatus, Cetraria andrejevii, Cetraria nigricans, Nephromopsis nivalis, Cladonia foliacea, melonera, Cucurbita, Cucurbita pepo, pastanaga, Erythrotrichia carnea, Fragaria, ocra, Hibiscus syriacus, moniato, enciam, Laminaria digitata, Saccharina latissima, Lobaria pulmonaria, mango comú, Momordica charantia, Nephroma arcticum, Nephroma laevigatum, Nephroma parile, Orthosiphon grandiflorus, Planktothrix agardhii, Oscillatoria limosa, Oscillatoria rubescens, Peltigera rufescens, Pelvetia canaliculata, Phaseolus vulgaris, Pisum sativum, albercoquer, presseguer, Rhinogobius brunneus, Rosa rugosa, Rubus, Sandersonia aurantiaca, patatera, moixera de guilla, espinac, Stereocaulon alpinum, Stereocaulon arenarium, Stereocaulon paschale, Stereocaulon vesuvianum, Stereocaulon vulcani, Sticta canariensis, Tagetes erecta, ametller de l'Índia, Umbilicaria rigida, Umbilicaria torrefacta, Umbilicaria vellea, nabiu blau, Acanthophora spicifera, àrnica, carabassa, Hydropuntia edulis, Oscillatoria borneti, Perera europea, Rosa pomifera, Rosa villosa, Cladonia ecmocyna, Dovyalis, Dryopteris paleacea, Smilax, rave, Pandanus tectorius, Planktothrix rubescens, Orthosiphon aristatus, Gracilaria edulis, Tychonema bornetii, Aranja, Pteris vittata, Laminaria saccharina, Arabidopsis thaliana, tomàquet, mandariner, Citrus × deliciosa, Polypodium virginianum, Azolla cristata, Azolla filiculoides, Dryopteris expansa, Nephromopsis andrejevii, Tethya aurantium, Camellia oleifera, Pityrogramma sulphurea, Gymnocarpium dryopteris, Cladonia stellaris, Cetrariella delisei, Gowardia nigricans, Cladonia firma, Spirulina, Cladonia verticillata, Dryopteris borreri, Dryopteris wallichiana, Dryopteris affinis i Vitis vinifera
Rol	provitamina i metabòlit primari
Estructura química
Fórmula química	C₄₀H₅₆O
SMILES canònic	Model 2D CC1=C(C(CCC1)(C)C)C=CC(=CC=CC(=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC2=C(CC(CC2(C)C)O)C)C)C
SMILES isomèric	CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/C2=C(C[C@H](CC2(C)C)O)C)/C)/C
Identificador InChI	Model 3D

Química

L'estructura de la criptoxantina està estretament relacionada amb el beta-carotè, només amb l'addició d'un grup hidroxil. És membre de la classe de carotenoides xantofil·la.

Biologia i medicina

En el cos humà, la criptoxantina es converteix en vitamina A (retinol) i per tant, es considera provitamina A. Com altres carotenoides, la criptoxantina és un antioxidant i pot ajudar a prevenir els danys per radicals lliures en l'ADN i estimular-ne la reparació.^[2]

Pot ajudar contra el càncer de pulmó.^[3]

Altres usos

La criptoxantina serveix per acolorir productes alimentaris, però no està aprovat aquest ús en els Estats Units^[4] tanmateix, està aprovat a Austràlia i Nova Zelanda.^[5]

Referències

1. Merck Index, 11th Edition, 2612.
2. Lorenzo, Y.; Azqueta, A.; Luna, L.; Bonilla, F.; Dominguez, G.; Collins, A. R. «The carotenoid β-cryptoxanthin stimulates the repair of DNA oxidation damage in addition to acting as an antioxidant in human cells». Carcinogenesis, 30, 2, 2008, pàg. 308–314. DOI: 10.1093/carcin/bgn270. PMID: 19056931.
3. Lian, Fuzhi; Hu, Kang-Quan; Russell, Robert M.; Wang, Xiang-Dong «β-Cryptoxanthin suppresses the growth of immortalized human bronchial epithelial cells and non-small-cell lung cancer cells and up-regulates retinoic acid receptor b expression». International Journal of Cancer, 119, 9, 2006, pàg. 2084–2089. DOI: 10.1002/ijc.22111.
4. UK Food Standards Agency: «Current EU approved additives and their E Numbers». [Consulta: 27 octubre 2011].
5. Australia New Zealand Food Standards Code«Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients». [Consulta: 27 octubre 2011].