L'azodicarboxilat de dietil, sovint abreujat DEAD, és el compost orgànic d'estructura CH₃CH₂O₂CN=NCO₂CH₂CH₃. Com ho indica la seva fórmula, la molècula consisteix en un grup funcional azo central, RN=NR, flanquejat per dos grups èster d'etil. Aquest líquid vermell ataronjat és un reactiu molt valuós, però també bastant perillós.
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 174,064 Da |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₆H₁₀N₂O₄ |
 | |
| SMILES canònic | |
| SMILES isomèric | CCOC(=O)/N=N/C(=O)OCC
|
| Identificador InChI | Model 3D |
Preparació
Encara que està disponible àmpliament en el mercat, l'azodicarboxilat de dietil es pot preparar al laboratori. Una síntesi en dos passos comença a partir de la hidrazina, primer per alquilació amb cloroformiat d'etil, seguida per una tractament de l'hidrazodicarboxilat de dietil amb clor[1] o àcid nítric fumant vermell:[2]
Aplicacions
El DEAD és un component eficient en les reaccions de Diels-Alder i en la química click, per exemple, la síntesi del bicicle [2.1.0] pentà.[3]
El DEAD és un reactiu important en la reacció de Mitsunobu, on forma un adducte amb les fosfines. En un estudi,[4] el compost, juntament amb la trifenilfosfina i una calcona va formar una pirazolina:
Seguretat
El DEAD és tòxic, sensible al xoc, i tèrmicament inestable. És manipulat com una dissolució, rarament com el compost pur. Els perills en la seva manipulació l'han fet caure en el desús en favor del DIAD (azodicarboxilat de diisopropil).
Referències
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
