Acoblament Stille
From Wikipedia, the free encyclopedia
L'acoblament Stille és una reacció d'acoblament química amb derivats orgànics d'estany. La reacció de Stille implica un procés de transmetal·lació, consistent en la transferència d'un grup orgànic R unit a un àtom d'estany cap a un catalitzador de pal·ladi, sobre el qual es produeix l'acoblament amb un altre grup R' que estava coordinat sobre el Pd. Aquesta és la reacció d'acoblament catalític més emprada en l'actualitat.[1]
Tot substrat que pateix l'addició oxidant sobre Pd0 pot, en principi, acoblar-se amb qualsevol grup transferible a partir d'un derivat d'estany. L'acoblament de Stille constitueix l'exemple més aplicat en síntesi orgànica. És una reacció molt eficaç que permet l'acoblament d'un grup vinil o d'un alquilestany amb un iodur d'alquè o bé un iodur d'arè, essent una reacció catalitzada per Pd0.
A pesar de l'entusiasme que desperta aquesta reacció, presenta el gran inconvenient de la toxicitat dels derivats orgànics d'estany i té tendència a ser substituïda per altres mètodes d'acoblament. Poden citar-se, per exemple, la reacció de Kharasch (M = MgX), la de Negishi (M = ZnX), la de Suzuki (M = B(OH)2) i la de Hiyama (M = SiR3). La reacció de Sonogashira també permet acoblar un derivat de iode amb triples enllaços.[2]